Diskussion:Trinitrotoluol

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Habe einiges Anmerkungen zum Punkt Herstellung: "Die Herstellung von Trinitrotoluol erfolgt durch direkte Nitrierung von Toluen mit Nitriersäure. Der Einsatz von Mono- oder Ditoluenen als Ausgangsmaterial ist ebenfalls möglich"

Warum verweist der Link auf Toluol, heißt im Text aber Toluen? Toluen ist doch wohl ungebräuchlich (französisch/englisch?). Und was ist Mono-/Ditoluenen? Finde bei Google nichts. Sind Mononitrotoluol/Dinitrotoluol gemeint? Zoelomat 16:03, 5. Jun 2004 (CEST)

gebe dir recht und hab entsprechendes geändert. zur erklärung, toluen war/ist die "alte" bezeichung für toluol, die in einígen fachbüchern noch verwendung findet. ebenfals recht gebräulich war diese bez. wohl auch in der ehem. ddr...

Es bleibt die Frage, was Mono-/Ditoluol ist.Zoelomat 11:43, 8. Jun 2004 (CEST)

sorry, hatt ich vergessen zu erwähnen: ja, gemeint sind die erste bzw. zweite nitrierstufe als mononitrotoluol oder dinitrotuluol...muss des d.e. in den artikel so mit rein? swing

Wenn du's sagst - hab's schon reingeschrieben. Zoelomat 02:27, 9. Jun 2004 (CEST)

Inhaltsverzeichnis

1 Warum TNT explodiert ...
2 energie
3 Treibladung
4 Warum?
5 Treibladungen
6 Die Herstellung von TNT ist für Laien nicht zu empfehlen.
7 IUPAC beachten !
8 Weblinks
9 Reaktion der Nitriersäure
10 Geschichte des TNT
11 Viertsubstitution
12 Helf!
13 Giftigkeit
14 Schlaffabrik?
15 Nitriersäure

[Bearbeiten] Warum TNT explodiert ...

Hallo, ich wollte nur mal anmerken, dass mir der Teil darüber, warum TNT explodiert überhaupt nicht logisch erscheint. TNT ist ein homogener Sprengstoff, d.h. es beinhaltet Oxidations- und Reduktionsmittel, aber im Falle von TNT ist, wenn man die Oxidationszahlen betrachtet nicht Sauerstoff das Oxidationsmittel sondern der Stickstoff. Aber Stickstoff wird hier als reaktionsträge behandelt (Warum explodiert dann beispielsweise Bleiazid Pb(N₃)₂, wo doch nur "reaktionsträger" Stickstoff enthalten ist?). Ich würde folgende Oxidationszahlen festlegen:

(+1)(+3)(-2)       (-2)(+4)(-2)
= C - N = O         O = C = O
  |   |       -->
      O            (+-0)
     (-2)            N2

Es wird hier immer eine heterolytische Bindungsspaltung (Elektronen zum elektronegativeren Element) durchgeführt. An Hand dieser Oxidationszahlen ist nun ersichtlich, dass C oxidiert wird zu CO₂ oder auch CO und der Stickstoff zu N₂ reduziert wird und damit als Oxidationsmittel dient. Die Oxidationsstufe des Sauerstoffs bleibt unverändert. Es wäre doch schön, es würde im Abschnitt wenigstens von einer Redoxreaktion gesprochen werden. Auch die Abbildung ist missverständlich, denn sie impliziert, dass Stickstoff in radikalischer Form frei wird. Triebkraft der Explosion ist meines Erachtens nach die enorme Energiemenge, die frei wird, wenn sich die energieniedrigen Reaktionsprodukte bilden. Es ist ja eine sehr stark exotherme Reaktion, die auch durch große Entropiezunahme begünstigt wird (daraus folgt eine sehr negative molare freie Reaktionsenthalpie = Gibbssche Energie) und lediglich thermodynamisch gehemmt ist. Man könnte die Erklärung vielleicht besser in einem Energiediagramm erbringen, in dem man Ausgangsprodukte, aktivierter Zustand und Endprodukte einträgt. Es wäre wirklich schön, wenn sich einer der Macher dieses ansonsten sehr gelungenen Artikel dieser Problematik annehmen würde. Dankeschön. Euer BaL0r (08.12.2006)

Zur Grafik: Es entsteht natürlich kein atomarer Stickstoff bei der Umsetzung, ich wollte aber die Grafik überschaubar halten und habe deshalb nur einen "Zweig" des Ausgangsmoleküls dargestellt, womit ein Stickstoffatom fehlte. Im Prinzip wäre eine Änderung kein Problem. Ansonsten wäre eine präzisere und vollständigere Beschreibung der Reaktion sicher wünschenswert, aber um dabei Verständlichkeit und Struktur des Textes einigermaßen im Griff zu behalten bedürfte es einiger Feinarbeit. Mal sehen.--Thuringius 17:01, 9. Dez. 2006 (CET)

Der Text ist jetzt etwas allgemeiner als zuvor, und dadurch sollten die erwähnten Ungenauigkeiten verschwunden sein. Die Grafik ist jetzt eindeutiger. Eine grundlegende, detaillierte Erweiterung werde ich aber in absehbarer Zeit wohl nicht zustandebringen.--Thuringius 17:07, 10. Dez. 2006 (CET)

[Bearbeiten] energie

Ich verstehe nicht viel von Physik, aber mir erscheint es widersprüchlich, daß TNT abhängig von der verwendeten Einheit verschieden viel Energie enthalten soll:

1 kt TNT = 4,6 Terajoule (4,6 · 10^12 Joule)

1 KT (Kilotonne TNT) = 10^12 cal = 4.184 · 10^12 J

Ich vermute, daß es anders gemeint ist, aber wie, das weiß ich nicht...

Richtig ist der Wert von 4,6 Terajoule. Der andere Wert ist die oft gebrauchte "Kilotonnen"-Energieeinheit bei der Messung der Explosionsenergie von Nuklearwaffen, hat eigentlich nix mit TNT zu tun und heißt fälschlicherweise so weil ungefähr soviel TNT die gleiche Energie enthält - ich find auch solche Benennungen sind kriminell, aber so ist es einmal.

Woher stammt der Wert von 4.6 MJ/kg? Ich erinnere mich, zumeist Werte zwischen 3,7 und 3.9 MJ/kg gelesen zu haben; letzterer stammt m.W. aus dem DTV-Atlas zur Chemie Bd. 2 (Organische Chemie). Das war ja auch der Grund, weshalb man die Terakalorie identisch für eine Kilotonne TNT-Äquivalent genommen hat, denn der Unterschied zum Energiewert von 1000 t TNT ist recht gering. Zumal, wenn man den Anteil der Sofortstrahlung von Atombomben weglässt, so dass von den 4.184 TJ "nur" noch 90-95%, also 3.766-3.975 TJ übrig bleiben. Wobei das sicher auch von der Verarbeitung, Reinheit etc. des Sprengstoffs abhängt. Aber dieser Wert von 4.6 MJ -- was schon eher eine völlig neue Einheit gerechtfertigt hätte -- für TNT lese ich hier zum ersten Mal. Ist das evtl. ein Maximalwert, der bei vollständiger Umsetzung erreicht wird (also in der Praxis nie)?--SiriusB 16:13, 9. Aug 2005 (CEST)

[Bearbeiten] Treibladung

Aloah

Die ursprüngliche Quelle gab "Treibladung" als Verwendungszweck des TNT an. Das ist natürlich nicht der

Fall. Wegen der hohen Brisanz von TNT käme es bei einer Verwendung als Treibladung zu einer Zerstörung

der Waffe. Würde man z.B. eine Gewehrpatrone mit TNT statt mit dem üblichen Pulver (auf

Nitrozellulosebasis) befüllen, würde der Verschluß oder das Rohr gesprengt. Auch als Treibladung einer

Rakete würde TNT nur eine Explosion verursachen.

ok. da frage ich jetzt mal ganz bloed...warum?

dann mache ich doch einfach das gewehr stabiler und ich kann tnt nehmen.

Elvis untot 11:57, 26. Nov 2004 (CET)

Der Druck steigt so schnell an, daß der Laufstahl plastisch verformt werden würde. Selbst bei extrem dicken Wandungen käme es zu Aufbauchungen der Patronenlagers. Das prinzipiell aus weicherem Material als der Lauf bestehende Geschoß würde den Abschuß sicher nicht in einem Stück überstehen. Bei härteren Laufmaterialien (z.B. Keramik) bestünde bei solchen Drücken die Gefahr spröder Brüche. Die Energie einer Treibladung aus TNT wäre übrigens nicht sehr viel höher als die Energie einer üblichen Pulverladung, nur die techniche Beherrschbarkeit wäre demgegenüber extrem erschwert.

[Bearbeiten] Warum?

Warum explodiert überhaupt TNT? Es wäre schön, wenn dies im Artikel erwähnt werden würde.

Danke, --Abdull 20:18, 1. Jan 2005 (CET)

Diese nicht uninteressante Frage versucht eine Erweiterung des Artikels zu beantworten. Ich hoffe, der Stil ist einigermaßen verständlich.

Hallo Thuringius, vielen Dank für deine tolle Erklärung, warum TNT explodiert - und das auch noch mit Bild. Dein Beitrag hat mir sehr gefallen, und eine mich drängende Frage perfekt beantwortet. Danke, --Abdull 19:16, 11. Jan 2005 (CET)

[Bearbeiten] Treibladungen

Hallo

TNT ist ja (wie oben erwähnt) nicht als Treibladung für Gewehre, Geschütze etc. geeignet. Welchen (am besten leicht herzustellenden) Sprengstoff sollte man verwenden? mfG, Der Tim

*schmunzel*
Was hast Du denn vor? Für Treibladungen geeignete Explosivstoffe, die einfach herzustellen und sicher handhabbar sind, gibt es nicht. Es wird sich vermutlich auch niemand auf's Glatteis führen lassen und hier aus dem Nähkästchen plaudern. Ich würde empfehlen, dich bei einem örtlichen Schützenverein zu erkundigen, unter welchen Voraussetzungen man einen Schwarzpulverschein oder einen Wiederladerschein bekommt. Es ist in dieser Republik zum Glück noch möglich, solche Aktivitäten auf einer strikt legalen Basis zu verfolgen (generell empfehlenswert).

In der Schweiz kann man Schiesspulver (für alte Jagdgewehre) ohne jegliche Bewilligungen kaufen. Der Künstler Roman Signer hat davon Gebrauch gemacht für eine "Skulptur" (entlang einer Bahnlinie hat er kilometerlang abwechslungsweise Zündschnur bzw. eine Schachtel Schiesspulver verlegt und an einem Ende angezündet...) --Keimzelle 21:51, 23. Apr 2005 (CEST)

Ist es denn etwa illegal zu wissen, wie man Sprengstoffe herstellt und dieses Wissen auch im Internet weiterzugeben? Ich könnte theoretisch mit der Beschreibung aus Wikipedia ohne Probleme Trinitrotoluol (TNT) herstellen. Würde ich micht damit schon strafbar machen? mfG, Der Tim

Die Anleitung ist das eine, die Durchführung das andere. Ich denkenicht das du es ohne weitere Vorkenntnisse/Praxis hinkriegen würdest. Xvlun 16:06, 16. Mär 2005 (CET)

Wenn man eine derart detailierte Anleitung im Internet prästen hat, dann muss man damit rechnen, dass der ein oder andere versuchen wird diesen Stoff herzustellen. Mit etwas Übung ist das (wohl) auch kein Problem.

Die Anleitung an sich dürfte nicht illegal sein, da "Anleitung zur Straftat" nicht allein die Information meint "Wie begehe ich Straftat X?", sondern auch eine Aufforderung hierzu. Hier unterscheidet sich der juristische vom allgemeinen Sprachgebrauch. Juristisch gesehen wäre eine Bedienungsanleitung z.B. für einen DVD-Recorder eine Aufforderung, diesen zu bedienen inkl. den dafür notwendigen Informationen, also Bedienungsanleitung plus Werbung hierzu. Diesen Charakter können dubiose "Anarchistenköchbücher" durchaus haben. Dieser Artikel hier dagegen wohl kaum.

Wissen bereitzustellen oder zu erwerben allein kann eigentlich nicht strafbar sein und sollte es IMO auch niemals werden (auch wenn Politiker und neuerdings auch Journalisten, z.B. kürzlich erst im ARD-Magazin "Panorama" genau dies fordern). Ob es im Einzelfall sinnvoll ist, bestimmtes Wissen bereitzustellen, ist eine andere Frage. Mit einem Kochrezept für TATP kann ein Mensch, der sie noch alle beisammen hat, eigentlich nichts anfangen (nichtmal für Feuerwerk taugt das, weil es zu launisch ist). Explosionen herbeiführen ist dem Bürger auch nur unter engen Beschränkungen erlaubt (Silvesterfeuerwerk, Betrieb von Verbrennungsmotoren etc.). Eine detaillierte Beschreibung der industriellen Produktion inkl. der chemischen Details hingegen kann durchaus Sinn im Sinne von Weiterbildung machen. Sonst würde "Die Sendung mit der Maus", die die Herstellung vieler Alltagsobjekte leicht verständlich beschreibt, ja auch keinen Sinn machen, außer man will eine Fabrik für Luftballons, Kerzen oder Büroklammern aufmachen. Der Großteil der Wikipedia inklusive dieses Artikels wäre sinnlos, wenn nur persönlich umsetzbares Wissen "Sinn" machen würde. Aber es ist halt interessant, zu erfahren, wie sowas geht, selbst wenn man es nie nachmachen würde.--SiriusB 16:29, 9. Aug 2005 (CEST)

Im Prinzip stimmt das, und deshalb stellt sich sehr wohl die Frage, ob es sinnvoll und verantwortbar ist, solche Anleitungen zu publizieren. Ich selber würde das nicht machen, auch wenn es andere schon längst - und im Internet leicht auffindbar - gemacht haben.

Konkret zu TNT: Wenn man ernsthaft versuchen will, diesen Stoff herzustellen, geht das nur um den Preis, das gleichfalls ernsthafte Risiko einzugehen, dabei ums Leben zu kommen. Vor dem Versuch sollte man deshalb ernsthaft warnen! Jaytee, 21:50, 25. März 2005 (CET)

[Bearbeiten] Die Herstellung von TNT ist für Laien nicht zu empfehlen.

AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA:)))))))))))))))))))))))) Ist ein Scherz, oder? Sagt mir, dass das nicht wahr ist, sagt mir, dass ich träume...

Naja, kauf zuerst mal einen säurenfesten Filter (eine Glasmembran). Die kostet locker eine schöne Stange Geld... (mein Chemieprof hat mir dies bestätigt). Und die Nitriersäure braucht einen Giftschein, was je nach dem auch nicht gerade easy ist. --Keimzelle 21:46, 23. Apr 2005 (CEST)

Eine Glassinternutsche (der säurefeste Filter) kostet ca. 20 Euro was zwar nicht billig, aber durchaus leistbar ist. Nitriersäure ist ein Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure, beides nicht giftig und einfach zu erwerben. Toluen ist zwar gesundheitsschädlich, aber nicht so, dass man bei einmaligem Gebrauch tot umfallen würde. Etwas Abzugähnliches kann man sich mit einfachen Mitteln selbst baun. Die größten Gefahren sind meiner Meinung nach Verätzungen durch die Nitriersäure sowie die Tatsache, dass das Endprodukt, TNT, giftig ist. Ich möchte ja keine Laien zur Herstellung von TNT ermutigen, allerdings kann es auch nicht Zweck der Wikipedia sein, Falschinformationen zu verbreiten, um irgendwelche Spinner von Dummheiten abzuhalten. Werde das jetzt im Artikel entsprechend ändern. -- Inlandsgeheimdienst 21:34, 18. Jan 2006 (CET)

[Bearbeiten] IUPAC beachten !

Es heißt Toluen, Benzen etc. also bitte Korrektheit bewahren

Stimmt, nach der IUPAC wäre das besser und wären wir in der DDR, dann würden wir das auch so machen, aber in der Bundesrepublik Deutschland ist es eben nicht üblich... --Berlin-Jurist 20:36, 18. Sep 2005 (CEST)

Nein, bis auf Großbritanien (da heißt es weiterhin Toluol) heißt es eindeutig Toluen in der Chemie. Pharmanomenklaturen interessieren nicht, da das Fachgebiet Chemie ist und an Uni's bzw. FH's eben diese neue IUPAC vermittelt wird. M.W. seit 1996 auch in dieser Form - also Benzen statt Benzol - verbindlich.

Ein Artikel namens "Trinitrotoluol", in welchem es um "Trinitrotoluen" geht, ist ein bissel Unfug. Die Wikipedia ist auch nicht der IUPAC-Katalog, sondern ein Nachschlagewerk für alle möglichen Begriffe, und Trinitrotoluol ist ein sehr geläufiger Begriff. Lange Rede kurzer Sinn: Man könnte doch entweder einfach im Artikel einen Hinweis einfügen, daß TNT "richtig" Trinitrotoluen heißt oder das Stichwort "Trinitrotoluol" auf einen Artikel namens "Trinitrotoluen" umleiten. --Thuringius 22:09, 18. Sep 2005 (CEST)

Ja, stimmt. Ich wollte auch schon den Titel ändern, leider geht dies aber nicht. Problematisch sind auch die anderen Artikel (Benzen (Benzol)). Wichtig wäre aber in jeden Fall der Hinweis auf die aktuelle IUPAC-Nomenklatur, das es richtigerweise Toluen heißt. Also, ich meine der Artikel sollte einen Einführungsatz enthalten der den Zusammenhang Toluol -> Toluen erklärt. Ein Verweiß zeigte ja auch auf Toluen, obwohl Toluol dastand (siehe weiter oben hier in der Diskussion), dies stimmt ja jetzt.

Das klingt doch eigentlich unheimlich einfach. Also: Man sollte im Artikel generell "Trinitrotoluol" schreiben, da der Artikel nunmal so heißt. Ganz oben könnte man einen Satz einfügen dessen Grobform so aussieht: "Laut IUPAC-Nomenklatur lautet die korrekte Bezeichnung Trinitrotoluen. Da der veraltete Name Trinitrotoluol gebräuchlicher ist, wird er in diesem Artikel verwendet". Das ist nur eine von mehreren Varianten. Gibt's weitere Wortmeldungen? Übrigens, um die Wikipedia mit fester Hand (aber auch mit Augenmaß) auf IUPAC-Konformität hin zu überarbeiten, böte es sich an, sich einen Account zuzulegen. Geht fix und kostet nix ;) --Thuringius 23:21, 18. Sep 2005 (CEST)

Gut, machen wir das so :) Eventuell mit dem Hinweis, daß -ol normalerweise für die OH-Gruppe steht und deshalb statt Toluol eben Toluen (-en formal für die drei π-Bindungenen) empfohlen wird.

(http://www.calsky.com/lexikon/de/txt/b/be/benzol.php) Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol für Alkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete, historisch bedingte Bezeichnung Benzol/Toluol irreführend; der Name Benzen/Toluen gibt den ungesättigten Charakter des Kohlenwasserstoffs besser wieder und ist auch der Name nach der IUPAC-Nomenklatur.

Moment mal... Toluen ist doch auch nur ein Trivialname, richtig wäre Methylbenzen (laut Artikel Toluen). Streng nach IUPAC müsste TNT 2,4,6-Trinitromethylbenzen heißen, wenn ich mich nicht irre. Ich ändere das jetzt einmal. -- Inlandsgeheimdienst 00:19, 23. Dez 2005 (CET)

Mir ist ein Fehler im Bild Nitriersäure.png aufgefallen: auf der rechten Seite muss es richtig heißen HSO4 minus und nicht H2SO4 minus. Leider kann ich das nicht selbst ändern. --62.225.152.12 11:37, 5. Jan 2006 (CET)

[Bearbeiten] Weblinks

Die Weblinks sind viel zu viele (WP sagt: Maximal fünf) und in einem für WP völlig unüblichen Format. Ich bitte darum, daß jemand mit Sachkenntnis die Menge der Weblinks reduziert und diese ins Standardformat bringt. Danke! -- Kju 23:51, 8. Jan 2006 (CET)

[Bearbeiten] Reaktion der Nitriersäure

Bei der Reaktion der Nitriersäure scheint sich ein Fehler eingeschlichen zu haben! Die Gleichung geht von HNO3 und H2SO4 aus. Die Produkte sind H2SO4 (-) Ionen, Wasser und NO2 (+). Hier scheinen mir doch HS04 (-) Ionen sinnvoller, vorallem weil aus der gezeigten Gleichung nicht das auftauchen eines H Atoms erklärt wird. Ich bitte hier die Reaktionsgleichung auf Richtigkeit zu überprüfen!

- Ja, Du bist auch schon der zweite der das hier auf der Diskussionsseite sagt und mir ist es auch aufgefallen. Ich weiss allerdings nicht, wie ich die Grafik ändern kann. Hoffe, das macht jemand.. Warper

[Bearbeiten] Geschichte des TNT

Kann mal ein Chemiegeschichtekundiger die Infos im Artikel mit denen bei Ferdinand Tiemann vergleichen. Das wiederspricht sich meines Erachtens. Gruß Vic 19:18, 22. Mär 2006 (CET)

[Bearbeiten] Viertsubstitution

Bei der Viertsubstitution/Drittnitrierung ist folgendes Bild eingefügt: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/de/thumb/1/18/Viertsubstitution.png/600px-Viertsubstitution.png Das Bild zeigt aber keinesfalls die Viertsubstitution. Wie bei der Zweitsubstitution/Erstnitrierung zu sehen ist, gibt es eine 58% Wahrscheinlichkeit von ortho-MNT und eine 38% Wahrscheinlichkeit von para-MNT. Das Bild der Drittsubstitution zeigt nun die Möglichkeiten, wenn ortho-MNT nitriert wird. Das Bild der vermeindlichen Viertsubstitution zeigt die Möglichkeiten, wenn para-MNT nitriert wird. Jedoch handelt es sich bei beiden um Drittsubstitutionen/Zweitnitrierungen. --Smieschek 14:15, 26. Mär 2006 (CEST)

[Bearbeiten] Helf!

Wenn du Englisch weisst, dann könntest du helfen.

I am trying to translate this article and need help. I got all the way through the past production part, but I need help translating the present production and everything that follows that section. If you can do this, we would all greatly appreciate it. I sure wish I would have had this information when I did my trinitrotoluene presentation in Chemistry!

Danke, Bob der Wikipedianer 16:19, 12. Jun 2006 (CEST)

[Bearbeiten] Giftigkeit

Es muß auf jeden Fall unterschieden werden zwischen der Toxizität des reinen TNT und jener die von Nebenprodukten bei der technischen Synthese ausgeht. Durch oxidative Ringaufsprengung (auch bei vielen anderen Nitrierungen von Aromaten bei höherer Temperatur) bildet sich unter anderen in signifikanten Mengen Tetranitromethan. Dieses ist sehr flüchtig und stark toxisch.

[Bearbeiten] Schlaffabrik?

Das Wort 'Schlaffabrik' scheint so nicht zu existieren. Auf die Bedeutung laesst sich schliessen (ist wohl als Analogon zu Schlafstadt zu sehen). Das Wort ist prägnant aber sicherlich wäre Ersatz angebracht. Ich habe dies nicht geändert da ich mich zur Geschichte der Herstellung nicht auskenne.

[Bearbeiten] Nitriersäure

http://de.wikipedia.org/wiki/Bild:Nitriers%C3%A4ure.png

Bin mir nicht sicher, aber müsste als Produkt nicht: HSO4- + H2O + NO2+ rauskommen? Auf dem Bild steht anstelle von HSO4- H2SO4-

MFG Philipp

Von „http://de.wikipedia.org../../../t/r/i/Diskussion%7ETrinitrotoluol_e801.html“