Esfingolípido

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ESFINGOLÍPIDOS

Son la segunda clase importante de lípidos de las membranas de las células animales y vegetales y son los esfingolipidos más abundantes en los tejidos de los animales superiores. Esta clase de lípidos contienen en su esqueleto, el amino-alcohol de cadena larga llamada esfingosina (1,3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno), la esfingosina, como tal, con su grupo amino libre no se encuentra en la naturaleza. Los Carbonos 1,2 y 3 de esta molécula son portadores de grupos funcionales (-OH, NH2, -OH) y cuando se une al Carbono 2, un ácido graso saturado o insaturado de cadena larga por medio de enlace amida, se obtiene una ceramida, la cual es la unidad estructural fundamental de todos los esfingolípidos.

Todos los esfingolípidos poseen tres componentes básicos característicos: una molécula de un ácido graso, una de esfingosina y un grupo de cabeza polar. Se encuentran presentes en cantidades especialmente grandes en los tejidos nervioso y cerebral.

Los esfingolípidos se dividen en 3 subclases, derivados de la ceramida, que son las esfingomielinas, los glucoesfingolípidos y los gangliósidos.

Las esfingomielinas, contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como grupo de cabeza polar unidos al grupo hidroxilo 1 de la ceramida. Es el único esfingolípido que es fosfolípido, pero es mejor clasificarlo como esfingolípido por los componentes de su estructura. Se hallan presentes en las membranas plasmáticas de las células animales, otra fuente importante, es la vaina de mielina que recubre y aísla los axones de las neuronas mielinadas. De ahí procede su nombre. La esfingomielina es uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido nervioso.

Los glucoesfingolípidos, contienen unidades monosacáridos (azúcares) siendo los que comúnmente se encuentran, D-glucosa, D-galactosa y N-acetilgalactosamina. Se encuentran principalmente en la cara externa de la membrana plasmática. Dentro de este grupo, se encuentran los cerebrósidos que tienen un único azúcar unido mediante enlace β-glucosídico al grupo hidroxilo de la ceramida; los que tienen galactosa (galactocerebrósidos), se encuentran de manera característica a las membranas plasmáticas de células del tejido nervioso, mientras que los que contienen glucosa (glucocerebrósidos) se hallan en las membranas plasmáticas de células de tejidos no nerviosos.

Los gangliósidos, los esfingolípidos más complejos, contienen cabezas polares muy grandes formadas por unidades oligosacaridas. Una de estas unidades glucídicas terminales de los gangliósidos es el ácido N-acetilneuramínico o siálico que tiene una carga negativa a pH 7. Los gangliósidos difieren de los cerebrósidos por este importante ácido. Están concentrados en gran cantidad en las células ganglionares del sistema nervioso central, especialmente en las terminaciones nerviosas. Los gangliósidos constituyen el 6% de los lípidos de membrana de la materia gris del cerebro humano y se halla en menor cantidad en las membranas de la mayoría de los tejidos animales no nerviosos.

Importancia biológica Por ejemplo, las moléculas de los esfingolípidos presentan propiedades hidrófobas e hidrófilas, esta propiedad desempeña un papel importante en la formación de membranas biológicas; algunos de los glucoesfingolípidos se encuentran en la superficie de los glóbulos rojos de la sangre, confiriéndoles especificidad de grupo sanguíneo; son probables responsables de la necesidad de comprobar la compatibilidad entre el dador y el receptor de sangre. También, son componentes estructurales de las partes de la célula que requieren estabilidad, como por ejemplo, la vaina de mielina. Además, existen enfermedades relacionadas a estos lípidos, por exceso de estos y a falta de las enzimas que los degraden. Los esfingolípidos además de una importancia estructural en la célula tienen importancia biológica por el papel de señalización celular que desempeñan. Así, por ejemplo, la ceramida es ampliamente conocida por inducir apoptosis en las células, es decir, la muerte celular programada de la célula. Si la ceramida es degradada por ceramidasas, se obtiene esfingosina, que si a su vez es fosforilada da lugar a esfingosina-1-fosfato, la cual tiene un efecto totalmente antagónico a la ceramida al inducir la proliferación y la mitosis celular. Por eso, el equilibrio entre ceramida y esfingosina-1-fosfato es importante para el control de la murte y la supervivencia de la célula. El control sobre los enzimas que producen o degradan ceramida mediante inhibidores enzimáticos es objetivo de investigaciones sobre el cáncer, la diabetes, enfermedades pulmonares, Alhzeimer etc.

    CH3
    |
CH3-N-CH3
    |
    CH2
    |
    CH2
    |
    O
    |
  O=P-OH
    |
    O
    |
    CH2
    |
  H-C-------NH
    |       |
  H-COH     C=O
    |       |
  H-C      (CH2)7
    ||      |
    CH      CH
    |       ||
   (CH2)12  CH
    |       |
    CH3    (CH2)7
            |
            CH3