Pedro de Guzmán
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Hijo segundo del tercer Duque de Medina-sidonia tanto que segundón, privado del ducado, Pedro de Guzmán y Zúñiga ha de dotarse de título propio. Su padre, el Duque dc Medina-sidonia, en busca de prebendas para su hijo no primogénito, pidió en 1507 a Femando el Católico una encomienda para éL Con todo, en 1521 todavía no contaba D. Pedro con los dominios de Olivares, que no alcanzaría hasta la muerte de su madre y con gran probabilidad por disposición testamentaria
La concesión del ansiado título de Conde de Olivares, el primer conde, la obtiene de Carlos 1 el 12 de octubre de 1535, en Palermo, por sus señalados servicios al César-Emperador en Italia, Alemania y Túnez.
Pedro de Guzmán pudo acrecentar su condado comprando Castilleja de Alcántara, que pasa a ser Castilleja de Guzmán, Heliche y Characena en 1532, y un año más tarde Castilleja de la Cuesta, gracias a las Bulas papales de Clemente VII y Paulo III en 1529 y 1536 que permiten la enajenación de terrenos y rentas de las Ordenes Militares.
El primer Conde promulga en enero de 1552, en Sevilla, unas Ordenanzas para las villas y lugares de su Estado. En ellas se regula el funcionamiento de cabildos y ayuntamientos, las funciones de los oficiales concejiles, la saca de mozos de soldada, el trabajo de pastores, gañanes, cabañeros y manaderos, campesinas y guardas de campo, reglas y obligaciones para mesoneros, disposiciones sobre mostrencos y cosas perdidas, penas y pechos, indicaciones particulares sobre la dehesa etc., etc.,(Herrera).
El mismo autor precisa como el mismo Conde promulgó otras Ordenanzas para el Pósito de Olivares en años trabajosos y de mucha falta y carestía de pan, por favorecer a los vasallos de las villas de Olivares, Heliche, Castilleja de Guzmán y Castilleja de la Cuesta; que serían confirmadas por Felipe II, por Real Cédula de 1572
