Reactivo de Grignard
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Los Reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica. Involucran la reacción de un haluro de alquilmagnesio o arilmagnesio (RMgX) con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:
donde R = grupo orgánico. Por tener un pKa elevado (apróx. 50), las reacciones de Grignard son irreversibles (unidireccionales).
[editar] Síntesis
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):
- RBr + Mg → RMgBr
Por ejemplo:
- CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr
[editar] Véase también
- Compuestos organometálicos
- Compuestos organolíticos
- Compuestos organocúpricos