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Reactivo de Grignard

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Los Reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica. Involucran la reacción de un haluro de alquilmagnesio o arilmagnesio (RMgX) con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.

La reacción de Grignard generalizada:

donde R = grupo orgánico. Por tener un pKa elevado (apróx. 50), las reacciones de Grignard son irreversibles (unidireccionales).

[editar] Síntesis

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):

RBr + Mg → RMgBr

Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr

[editar] Véase también

  • Compuestos organometálicos
  • Compuestos organolíticos
  • Compuestos organocúpricos
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