Ruptura heterolítica
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Firma y fecha: --Petronas 20:06 30 mar 2007 (CEST)
CH3 - Br + H2O
• Reacciones de eliminación. A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplo: CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O
• Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos: CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC º CH + H2 ----> CH2 = CH2 Intermedios de reacción. Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos.Existe un momento en el proceso de reacción en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto.La sustancia en este estado se denomina intermedio de reacción.Se corresponden con un mínimo relativo en la curva Energía-Avance de la reacción.Son especies químicas de estructura definida y representables según la teoría de Lewis.Están presentes en la reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar. La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos: • Homolítica:cada uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva un electrón del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.
• Heterolítica:uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones.Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.
Los carbocationes se comportan como nucleófilos (bases de Lewis). Los carbaniones se comportan como electrófilos (ácidos de Lewis). Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones. • Radical libre. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.
• Carbocatión. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales libres.
• Carbanión. Será tanto más estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al átomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes. -->