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Acétate d'isoamyle - Wikipédia

Acétate d'isoamyle

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Acétate d'isoamyle
Model "ball and stick"
Général
Formule brute C7 H14 O2
Nom IUPAC Ethanoate d'isopentyle
Numéro CAS
Code ATC
Apparence liquide incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire 130,19
Température
de fusion
-78,5 °C
Température
de vaporisation
142°C
Densité 0,87 à 20°C
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Précautions
Inhalation vapeur irritante
Peau
Yeux
Ingestion {{{ingestion}}}
Autres infos inflammable
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.


l'Acétate d'isoamyle est encore appelé acétate d'isopentyle ou acétate de 3-méthylbutyle.

Sommaire

[modifier] Description

C'est un ester de l’acide acétique et de l’alcool isoamylique: C7H14O2 se présentant sous forme d'un liquide transparent, incolore, à odeur de banane ou encore de "bonbon anglais". Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur.

Formule semi-développée : Image:Ethanoate_d'isopentyle.svg

[modifier] Propriétés physiques

  • Solubilité dans l'eau : 2,00 g/l à 20 °C
  • Densité de vapeur (air=1) : 4,49
  • Tension de vapeur : 4 mm de Hg (1 kPa) à 20 °C
  • Concentration à saturation : 5 000 ppm
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
  • Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
  • Facteur de conversion (ppm->mg/m³) : 5,325
  • Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2
  • Indice de réfraction : 1,4003

[modifier] Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dit fermentaires.

[modifier] Synthèse

On peut en former par estérification de l'isopentanol par l'acide éthanoïque :

Image:Synthese ethanoate d'isopentyle.svg

On notera que la réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut etre aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (->estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Image:Synthese ethanoate d'isopentyle2.svg

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique

[modifier] Références

Peter Atkins(2005). 'Le parfum de la fraise'. Les éditions Dunod. ISBN 2-10-007596-9

[modifier] Ressources

CSST


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