Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

• En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l'hydrocarbure correspondant.

Généralisant, nous pouvons écrire:

• Si on travaille avec deux halogénures différents, on obtient un mélange d'hydrocarbures, en général, difficiles à séparer; par exemple:

Si et , nous obtenons un mélange de avec les températures d'ébullition suivantes : 447, 469 et 489 K.

• La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool.

Un alcool tiré du spermaceti : l’alcool cétylique C₁₆H₃₃OH peut être transformé en iodure puis en dotriacontane par la réaction:

• Une variante : la réaction de Wurtz-Fittig entre un bromure d'alkyle et un bromure d’aryle donne de meilleurs résultats que le couplage de deux halogénures d'alkyle différents:

Bromobenzène + Bromobutane + 2 sodium --> n butylbenzène + 2 bromures de sodium avec un rendement de 70 %.

Ceci est aussi valable entre deux halogénures aromatiques différents:

• La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :

Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.

• La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet de greffer un carbone sur le silane.