Alkaloid

Izvor: Wikipedija

Alkaloidi su vrlo rasprostranjeni u biljnom svijetu. Mnogi izazivaju značajne fiziološke efekte pa su ih kao takve poznavali stari narodi. To su spojevi koji sadrže jedan ili više atoma dušika u heterocikličkom prstenu i stoga imaju bazična svojstva. Danas je poznato preko 2500 alkaloida, pa spadaju u najbrojniju skupinu prirodnih spojeva.

Alkaloidi se svrstavaju u razne grupe, ovisno o tipu heterocikličkog prstena sadržanog u molekuli. Najjednostavniji su oni koji sadrže pirolidinski (tetrahidropirolski) ili piperidinski (heksahidropiridinski) prsten. Na primjer, higrin, izoliran iz peruanskog koka grma, sadrži pirolidinski prsten. Koniin izoliran iz otrovne biljke kukute, sadrži piperidinski prsten. Taj otrov je već u staroj Grčkoj bio poznat - njime je otrovan Sokrat. Jedan od najpoznatijih jednostavnih alkaloida je nikotin koji se sastoji iz peteročlanog i šestočlanog heterocikličkog prstena. Nikotin je jedan od glavnih alkaloida sadržanih u lišću duhana (1,5% ukupne težine). Spada u vrlo otrovne spojeve koje u malim dozama stimulira disanje, a u većim uzrokuje paralizu i smrt.

Većina alkaloida u svojoj molekuli sadrži policiklički skelet. Medu jednostavnije pripadnike spadaju kokain i atropin. Tropan koji se sastoji od šesteroclanog piperidina i peteročlanog pirolidina, čini osnovni biciklički skelet ovih alkaloida.

Kokain ima jako djelovanje na centralni živčani sustav, a upotrebljavao se kao lokalni anestetik. Kasnije zamijenjen npr. Prokainom i sl. jer uzrokuje snažnu tjelesnu ovisnost. Atropin je jak otrov. U malim količinama djeluje na širenje zjenica, pa se upotrebljava u oftalmologiji.

Od alkaloida koji sadrže kinolinski prsten najpoznatiji je kinin (antimalarik). Kasnije su pronađeni i sintetski antimalarici klorokin i primakin.

Od svih alkaloida, najviše su proučavani oni koji se dobivaju iz opiuma. Opium je osušeni ostatak soka dobivenog iz nezrelih glavica maka (papaver somniferum). Sirovi opijum sadrži smjesu od oko 20% alkaloida, u kojoj najviše ima morfina (10%) koji je glavni nosilac fizioloških efekata opijuma. Morfin i srodni spojevi spadaju u najefikasnije poznate analgetike. Prvi put je izoliran 1805. godine, 125 godina kasnije je određena njegova struktura. 1952. godine je priređen sintetski. Morfin se sastoji od pet kondenziranih prstenova od kojih je jedan aromatski, a jedan prsten sadrži dušik.

Kodein je metilirani morfin. Osim analgetičkog djelovanja kodein je vrlo djelotvoran za suzbijanje refleksa koji uzrokuje kašalj. Heroin je najpoznatiji semisintetski derivat morfina (diacetil morfin). Uz to heroin je jedna od najopasnijih droga, čije uzimanje u najvećem broju slučajeva vodi u smrt.