Acidi solfonici
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Gli acidi solfonici sono acidi organici derivati dello zolfo, dove uno dei sostituenti allo zolfo è un gruppo alchilico.
La loro formula generale è R-SO3H.
Vengono usati nella sintesi organica come gruppo funzionale molto polare perché lo zolfo riesce a legarsi covalentemente con un atomo di carbonio.
Come ogni acido, in soluzioni basiche tende a perdere il protone e se fatto reagire con un idrossido di un metallo alcalino forma il solfonato del metallo.
L'anione solfonato è un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile è comunemente noto come "tosile" e abbreviato con il simbolo Ts.
Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico può essere:
Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene essere trasformato in estere dell'acido p-toluensolfonico ("tosilato") per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o "cloruro di tosile").
Il tosilato è un buon gruppo uscente in reazioni di tipo SN2; nella reazione (2) un generico nucleofilo X-, che può essere ad esempio Cl-, Br-, I-, RS-, CN-, RNH2, si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura è rappresentata in figura.
