Acido barbiturico
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| Acido barbiturico | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| 2,4,6-triidrossipirimidina | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare (uma) | 128,09 g/mol |
| Aspetto | solido biancastro |
| Numero CAS | 67-52-7 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 142 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 523 (250°C) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'acido barbiturico è un derivato della pirimidina, si ottiene per reazione dell'urea con l'acido malonico. È il capostipite di un'importante classe di farmaci i barbiturici.
A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore tenue.
In passato alcuni suoi derivati erano usati nella pratica clinica in modo massiccio: il veronal (acido dietil barbiturico) come sedativo e il pentothal (acido metil-pentil barbiturico) come farmaco ipnotico. Data la dipendenza e la tolleranza che questi farmaci causano e relativa pericolosità che presentano, sono stati sostituiti dalle benzodiazepine. Oggi continuano ad essere prescritti come antiepilettici e per il trattamento di eventi traumatici della testa, inoltre sono utilizzati anche in anestesia.
Indice |
[modifica] Meccanismo d'azione dei barbiturici
I barbiturici sono GABA-agonisti e interagiscono specificatamente con la sottoclasse recettoriale GABA-A, aumentano la conduttanza agli ioni cloruro, l'aumento del passaggio di questi anioni provoca depressione dell'attività neuronale e tra le altre cose provoca anche sonnolenza.
[modifica] Barbiturici vs Benzodiazepine
Nella pratica clinica i barbiturici risultano avere una pericolosità superiore alle benzodiazepine, e ciò è riconducibile ai rispettivi meccanismi d'azione. Anche le benzodiazepine sono dei GABA-A-agonisti però esse hanno effetto solo se il recettore è occupato dal GABA, mentre l'effetto dei barbiturici è GABA indipendente, quindi per questa classe di farmaci l'effetto controllo operato dalla naturale attività neuronale viene meno, ed è per questo che i barbiturici possono indurre effetti gravi come il coma a dosi relativamente vicine a quelle terapeutiche, mentre le dosi di benzodiazepine necessarie per avere effetti neurodepressivi seri sono molto lontani dalle dosi terapeutiche.
[modifica] Storia
Il 4 Dicembre 1863 Adolf von Baeyer sintetizzò l'acido barbiturico a partire dall'urea e dall'acido malico. Il nome si deve alla donna di von Bayer che si chiamava Barbara (+ urea). Nel 1903 Emil Hermann Fischer and Joseph von Mering prepararono il barbital, il primo vero e proprio barbiturico, che fu commercializzato con il nome di Veronal. Nel 1912 fu introdotto nel mercato un nuovo barbiturico ad attività sedativo-ipnotico il Fenobarbital con il nome commerciale di Luminal. Tra il 1950 e il 1960 fu dimostrato che i barbiturici causano dipendenza Nel 1970 la prescrizione di fenobarbital, secobarbital, amobarbital, e di tutti i barbiturici furono posti sotto stretto controllo attraverso una rigida normativa.
[modifica] Altri usi
I barbiturici ad alte dosi sono usati in combinazione con un miorilassante per praticare l'eutanasia e rappresentano i componenti dell'iniezione letale praticata ai condannati a morte.
