Acile
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In chimica organica, acile (o gruppo acilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privo del suo gruppo -OH.
Una classe importante di carbocationi in chimica organica è rappresentata dai carbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.
I carbocationi acilici sono stabilizzati per risonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino atomo di ossigeno
+ + R-C=O ↔ R-C≡O
In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli alogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente cloro o bromo
R-C=O + | → R-C=O (ione acile) + X- X
tali composti possono essere considerati come anidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, tant'è che in presenza di acqua subiscono una rapida idrolisi liberandoli con una reazione del tipo:
R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX
Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e lacrimogeni.
