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Polieni - Wikipedia

Polieni

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Sono detti polieni gli alcheni che contengono più doppi legami tra due atomi di carbonio nella loro struttura.

I polieni contenenti due doppi legami sono detti "dieni", quelli che contengono tre doppi legami sono detti "trieni" e così via. Per i polieni a catena aperta la formula generale è CnH2n+2-2k, dove n è il numero di atomi di carbonio e k il numero di doppi legami; per i polieni ciclici la formula generale è invece CnH2n-2k.

  • Sono detti dieni coniugati quelli i cui due doppi legami sono intervallati da un solo legame semplice, ad esempio
CH2=CH-CH=CH2 : 1,3-butadiene
In alcune reazioni il sistema composto da due doppi legami coniugati, oltre ad avere la reattività tipica degli alcheni, si comporta come un'unica entità (reazioni elettrocicliche, reazioni di addizione 1,4).
  • Sono detti alleni i dieni i cui due doppi legami legano tre atomi di carbonio contigui, ad esempio
CH2=C=CH2 : 1,2-propadiene (o "allene")
modello della molecola di 1,2-propadiene (allene)
modello della molecola di 1,2-propadiene (allene)

Gli alleni hanno una geometria particolare, il carbonio compreso tra i due doppi legami ha ibridazione sp ed è il vertice comune a due triangoli grossomodo equilateri allineati lungo l'asse dei doppi legami e tra loro perpendicolari. Una molecola di questo genere manifesta chiralità, quando a ciascuno dei due atomi di carbonio esterni sono legati sostituenti diversi.

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