Reazione di Cannizzaro
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La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide).
Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol
2 R-CHO --> R-COOH + R-CH2OH
una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente
R-CHO + HCHO --> R-CH2OH + HCOOH
Prende il nome dal suo scopritore, Stanislao Cannizzaro, che la mise a punto nel 1855.
Nelle stesse condizioni basiche, le aldeidi che hanno atomi di idrogeno in posizione α subiscono la reazione di condensazione aldolica.
