Solfonazione
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La solfonazione è una reazione chimica con cui si introduce su un composto organico uno o più gruppi solfonici -SO3H, derivati dall'acido solforico.
Molte delle reazioni di solfonazione sono reazioni condotte su composti aromatici per reazione con una miscela di acido solforico e anidride solforica, il meccanismo è quello di sostituzione elettrofila aromatica.
L'anidride solforica è la specie elettrofila che attacca l'anello benzenico. L'atomo di idrogeno che viene sostituito invece di essere espulso si lega al doppietto elettronico non condiviso dell'ossigeno dell'anidride solforica al fine di ristabilire il carattere aromatico del nucleo.
La reazione generale è la seguente (qui sul benzene, dove il prodotto di reazione è l'acido benzensolfonico):
- C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H
La reazione è reversibile quindi per idrolisi in ambiente acido a circa 80°C l'equilibrio della reazione è spostato verso sinistra, in favore del benzene.
