クライゼン縮合
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クライゼン縮合(-しゅくごう、Claisen Condensation)は2分子のエステルが塩基の存在下に縮合反応してβ-ケトエステルを生成する反応。
反応は
- エステルのカルボニル基のα位の水素が塩基により引き抜かれエノラートが発生する。
- このエノラートのα位炭素が、もう1分子のエステルのカルボニル基に求核付加する。
- アルコキシ基が脱離してカルボニル基が再生し、β-ケトエステルとなる。
という機構で進行する。
分子内に2つのエステル結合を持つ分子では、分子内でクライゼン縮合が進行し環状のβ-ケトエステルを生成する。 この反応は特にディークマン縮合(Dieckmann Condensation)と呼ばれる。
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