2, 6-Dichloorindofenol
Van Wikipedia
2, 6-Dichloorindophenol, dikwijls afgekort tot DCIP is een chemische stof die gebruikt wordt om het vrijkomen van reductie-equivalenten bij biochemische reacties fotospectrometrisch te kunnen meten. Door de grote aromaticiteit van het molecuul, het pi-systeem van de twee fenol-ringen zijn aromatisch verbonden door de stikstof met een dubbele band, waardoor de elektronen zeer gedelocaliseerd zijn. Hierdoor zijn de elektronen makkelijk aan te slaan, en absorbeert DCIP in het zichtbare spectrum licht. DCIP absorbeert licht bij een golflengte van 605 nm.
Wanneer de reductiepotentialen vrijkomen, kan DCIP daarmee reageren, en ontstaat de gereduceerde vorm, zie afbeelding. Hierbij komen twee extra waterstoffen aan de band tussen de stikstof en de dichloorfenol. De pi-systemen van de fenolen worden hiermee echter ontkoppelt, zijn de elektronen in veel mindere mate gedelocaliseerd, en dus absorbeert DCIP-red niet meer in het zichtbare spectrum. De gereduceerde toestand is dan ook kleurloos. Door de kleurverandering is het vrijkomen van reductiepotentialen goed te meten. Wanneer er nog geen DCIP heeft gereageerd met reductiepotentialen, wordt een hoge absorbtie gemeten bij een golflengte van 605 nm, maar wanneer DCIP volledig gereduceerd is, zal er geen noemenswaardige absorbtie meer worden gemeten bij die golflengte.
DCIP wordt ondermeer gebruikt bij het onderzoeken van reactieketens waarbij NADH wordt omgezet in NAD+. Dit gebeurt ondermeer bij de Oxidatieve fosforylatie.
 |
Meer afbeeldingen die bij dit onderwerp horen kunt u vinden op de pagina DCIP op Wikimedia Commons. |
