Ether (chemie)
Van Wikipedia
Een ether is een organisch chemische verbinding van de algemene vorm R-O-R', waarbij de centrale zuurstof een directe binding heeft met twee koolstofatomen die verder geen andere speciale functionele groep vormen.
Inhoud |
[bewerk] Types
De eenvoudigste ether is dimethylether CH3-O-CH3.
Kroonethers zijn verbindingen met een aantal ether-verbindingen in een kringvormig molecuul. Hierbij ontstaat door de moleculaire structuur een kooi van zuurstof atomen.
Polyethers zijn polymeren waarin de functionele groep van een ether (R-O-R') meerdere malen voorkomt.
[bewerk] Primair, secundair, tertiar
Deze benamingen worden gebruikt, en geven een aanduiding van het type koolstofatoom gebonden aan de ether-zuurstof. In een primaire ether is die koolstof slechts met een andere koolstof gebonden (bijv. diethylether), bij een secundaire twee, en bij een tertiare drie.
[bewerk] Aanverwante structuren
Niet alle moleculen van de vorm R-O-R' worden ethers genoemd, de volgende structuurformules zijn geen ethers:
- aromatische verbindingen, als furaan;
- esters van de vorm R-C(=O)-O-R
- amines van de vorm R-CH(-NH-R)-O-R
- anhydrides van de vorm R-C(=O)-O-C(=O)-R
[bewerk] Gebruik
Als men over ether spreekt, zonder kwalificatie, wordt meestal diëthylether bedoeld: CH3CH2-O-CH2CH3 Dit is een zeer vluchtige en brandbare vloeistof die bij 37 °C kookt.
Aan benzine wordt tegenwoordig vaak methyl-tert-butylether (MTBE) toegevoegd om de klopvastheid te verhogen.
[bewerk] Eigenschappen
Ethers zijn zeer stabiel en het zijn zwak polaire oplosmiddelen die in de organische chemie veel worden toegepast. De laagmoleculaire ethers die hiervoor worden gebruikt zijn vaak erg vluchtig en brandbaar. Bovendien kunnen ethers blootgesteld aan de zuurstof van de lucht geleidelijk peroxiden vormen, verbindingen met een algemene formule R-O-O-R'. Deze verbindingen zijn zeer reactief (lees: soms explosief).
[bewerk] Productie
- R-OH + R-OH → R-O-R + H2O
- Deze (directe) reactie verloopt enkel onder extreme omstandigheden (hoge temperatuur en lage pH).
- R-O- + R-X → R-O-R + X-
- Dit is de synthese volgens Williamson. Hierbij wordt een alcohol in contact gebracht met een sterke base, zodat een alkoxide-ion ontstaat. Daarna gebeurt een additie.
- R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
- (lage pH)
