Charles Vane
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Quando o governador Woodes Rogers foi enviado à Jamaica para acabar com o lugar seguro de piratas, todos os piratas que participaram da rendição de Nova Providência receberam o perdão do Rei, todos, menos Charles Vane, pois ele ateou fogo nos navios ancorados no porto e saiu sorrateiramente enquanto o governador Woodes Rogers entrava no porto.
Vane procedeu estender as suas ações de pirataria ao longo do Caribe e ao longo das costas das Colônias americanas. Quando os seus ataques ficaram conhecidos na Carolina do Norte voltou sua atenção para o Caribe, pois o seu comércio cresceu repentinamente.
Ele era extremamente popular com sua tripulação, não só teve uma habilidade misteriosa para achar tesouros, mas como também era carismático e um líder natural.
Ele também tinha o respeito de outros capitães pirata de sua mesma categoria. Diz em um relato que ele se encontrou com Barba Negra e depois de trocarem saudações os dois capitães ancoraram os navios e fizeram uma festa que durou por vários dias.
Embora ele tivesse controle sobre sua tripulação, ele não agradava a si próprio como capitão.Uma vez cometeu um erro crítico de julgamento. O capitão Charles Vane e sua tripulação encontraram uma fragata de guerra francesa e ele como era um homem prudente, decidiu não atacar um navio bem armado, enquanto a pilhagem não valeria o risco. Sua tripulação ficou enfurecida por este ato de covardia e a posição dele como capitão foi colocada em votação. Vane perdeu a votação e foi colocado com os seus partidários em um pequeno escaler e deixado a deriva.
Vane não estava porém desanimado pela volta a pirataria e depressa recrutou outra tripulação. Ele restabeleceu a sua reputação como um capitão cruel e uma vez mais se tornou um lobo do mar. Infelizmente sua sorte não voltaria. Assim que ele recuperou toda força, por causa de rachadura no casco o navio dele encheu de água e afundou, pois era um navio velho que havia capturado. Vane e alguns tripulantes conseguiram chegar a uma ilha perto onde ele viveu abandonado durante vários meses.
Depois de certo tempo, um velho amigo de Vane pelo nome de Capitão Holford, aportou na ilha para conseguir água fresca, Vane implorou para Holford que o salvasse, e apesar de serem velhos amigos, Holford disse: “Eu e minha tripulação não confiamos em você a bordo do meu navio, a menos que você seja meu prisioneiro, porque você iria intrigar a minha tripulação, me trazendo dor de cabeça.”
Nenhuma promessa de bom comportamento por parte de Vane convenceria Holford a levá-lo consigo. Se ele encontrasse Vane novamente em seu navio teria que colocar a ferros e o levaria a Port Royal para ser enforcado.
Logo após isto, chegaria outro navio a portar na ilha e este Capitão não conhecia nada sobre Vane e seu passado notório e o Capitão foi persuadido a leva-lo para fora a ilha.. Vane trabalhou duro no navio novo e foi respeitado pelo capitão e tripulação como um marinheiro experiente.
Infelizmente para Vane, a sua sorte havia o abandonado, pois Capitão Holford era conhecido deste Capitão e em um encontro no mar, veio a bordo para jantar com o Capitão. Holford aconteceu que ao olhar debaixo dos cabos das velas viu Vane trabalhando, ele falou imediatamente para o Capitão quem era novo tripulante, Vane foi agarrado e colocado imediatamente em ferros. O Capitão entregou Vane para Capitão Holford que em troca o levou de volta para Port Royal.
Não existia a mínima lealdade entre os capitães pirata que navegavam sob o domínio da bandeira pirata “Jolly Roger”.