Бензойный альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Бензойный альдегид (бензальдегид) C₆H₅CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до бензойной кислоты. Т.пл. -26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях. Растворимость в воде при н.у. 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами. Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты, подобно алифатическим альдегидам присоединяет HCN, NaHSO₃ и др., напр. C₆H₅CHO + HCN = C₆H₅CH(OH)CN. Нагревание с растворами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии KCN - к бензоину: 2C₆H₅CHO = C₆H₅CH(OH)COC₆H₅. С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина).

Соединения бензойного альдегида содержатся в горьком миндале, листьях черемухи.

[править] Применение

• для синтеза красителей, душистых веществ,
• в парфюмерно-косметических композициях,
• как пищевой ароматизатор,
• как растворитель