Реакция Фриделя — Крафтса
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Реакция Фриделя-Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
[править] Открытие реакции
Реакция Фриделя-Крафтса открыта Ш.Фриделем и Дж. Крафтсом (1877—78).
[править] Механизм реакции
Реакция Фриделя-Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
-
- C2H5CI + AlCl3 —> C2H5+ + [AICl4]-
- C2H5+ + C6H6 —> C6H5C2H5 + H+
-
- CH3COCl + AlCl3 —> CH3CO+ + [AlCl4]-
- CH3CO+ + C6H6 —> CH3COC6H6 + Н+
- [AlCl4]- + Н+ —> HCl + AlCl3
[править] Применение
Алкилированием по реакции Фриделя-Крафтса в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по реакции Фриделя-Крафтса — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, кетон Михлера).
