Tionylklorid
Wikipedia
Tionylklorid, SOCl2, är en tung (densitet 1,63 g/ml) färglös vätska med stickande doft och en viskositet som påminner om vatten. Den framställs industriellt ur svaveltrioxid och svaveldiklorid.
SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2
Tionylklorid används som kloreringsmedel inom organisk syntes. Det är främst två typer av kloreringar som med fördel utförs med ämnet. Den klorerar primära, sekundära och tertiära alkoholer till motsvarande klorid – reaktionen sker med retention av stereokemin eftersom reaktionen går över en klorsulfitester (undantaget reaktioner i 1,4-dioxan som leder till inversion):
R-OH + SOCl2 → R-Cl + SO2 + HCl
Karboxylsyror kan på motsvarande sätt bilda syraklorider:
R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl
Ett annat användningsområde är i batterier av litium-tionylkloridtyp.
Tionylklorid är korrosiv och reagerar häftigt med vatten under sönderdelning till svaveldioxid och saltsyra. All hantering av ämnet bör ske så att exponering undviks. Hudkontakt kan medföra svåra brännskador, ögonkontakt kan medföra blindhet, inandning av ämnet kan medföra skador på andningsorganen.
