吉爾曼試劑
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吉爾曼試劑是指二烷基銅鋰（R2CuLi）一类有机金属化合物，是親核取代反應很好的反应物，在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者是美国化学家亨利·吉爾曼。
[编辑] 理論
由于銅和鋰原子直接和碳链相连，邻近镁原子的那个碳原子就积聚了很多负电荷，这根C—Cu和C—Li键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应，反应一般在乙醚中进行。吉爾曼試劑和同类的格林尼亞試劑都是一種烷基載體，但由於格林尼亞試劑有二價鎂，格林尼亞試劑會與其他烃基卤形成二烷基镁化合物，破壞其功用。吉爾曼試劑則可以直接與其他烃基卤制成烷（見式3）；由於這是親核取代反應，理論上烃基碘的效果較好。雖然理論上兩種試劑都能有親核加成反應，不過由於烃基鋰比烃基镁價錢較高，只需要親核加成反應時多用格林尼亞試劑。
(式3) R'-X+R2CuLi → R-R'+R-Cu+LiX（醚溶劑）（X=Cl,Br,I）
[编辑] 制备
格氏试剂一般分两步制备：一、用烃基卤（R-X）与鋰在液態烷反应（見式1），形成烃基鋰。原子即插在烃基和卤素原子之间。由于烃基鋰化合物比格林尼亞試劑更活泼，遇水即水解，遇羰基即加成，因此在第二步反应时用卤化銅制成有烃基鋰的較不活泼的烃基銅。反应器皿中不能有水，也不能有二氧化碳。
(式1) R-X+2Li → RLi+LiX（液態烷溶劑）（X=氯、溴或碘）
(式2) 2RLi+CuX → R2CuLi+LiX（醚溶劑）
