Benzaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Benzaldehyd

Registrační číslo CAS	100-52-7
Sumární vzorec	C₇H₆O
Molární hmotnost	106,13 g/mol
Teplota tání	-26 °C
Teplota varu	178,1 °C
Hustota	1,0415 g/cm³ (kapalný)

Benzenkarbaldehyd (C₆H₅CHO, též benzaldehyd, fenylmethanal) je chemická sloučenina skládající se z aromatického benzenového jádra a aldehydické skupiny. Jedná se o nejjednodušší aromatický aldehyd s velkým uplatněním v průmyslu. Za pokojové teploty to je bezbarvá, ve vodě málo rozpustná kapalina zapáchající po hořkých mandlích, tvoří totiž součást vůně mandlí, čímž ji způsobuje. Tvoří hlavní součást extraktu z hořkých mandlí a může být izolován z mnoha přírodních materiálů, které ho obsahují, např. z meruňky, třešní, vavřínu ušlechtilého, semen broskve, ořeších a různých dalších semenech.

[editovat] Výroba

Benzaldehyd se může připravit, resp. vyrobit mnoha procesy a postupy. Nejčastěji se připravuje chlorací či oxidací toluenu. Méně významná je pak příprava částečnou oxidací fenolu, alkalickým působením na benzoylchlorid nebo reakcí benzenu s oxidem uhelnatým.

Model molekuly benzaldehydu

[editovat] Reakce

Benzaldehyd může vstupovat do velkého množství chemických reakcí. jeho oxidací vzniká páchnoucí kyselina benzoová. Ve fenol se přemění buď hydrogenací či působením hydroxidu draselného. Reakcí s bezvodým octanem sodným a octovým anhydridem se získává kyselina skořicová. Z benzaldehydu se také může připravit sloučenina nazývaná benzoin, používá se k tomu katalýza kyanidem draselným.

[editovat] Použití

Benzaldehyd se používá jako ochucovadlo s příchutí mandlí, průmyslové rozpouštědlo a velké upotřebení má v organických syntézách, benzaldehyd je např. výchozí složkou pro syntézu kyseliny mandlové. Je složkou všech destilátů získaných kvašením ovoce.

[editovat] Biologie

Semena mandlí, meruňek, jablek, třešní a dalšího ovoce obsahují podstatné množství amygdalinu. Tento glykosid je schopný štěpit nižší enzymy za vzniku benzaldehydu, jedovaté kyseliny kyanovodíkové a dvou molekul glukózy.