2,4-Dinitrophenylhydrazin
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | 2,4-Dinitrophenylhydrazin | ||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6N4O4 | ||
| CAS-Nummer | 119-26-6 | ||
| Kurzbeschreibung | rot-oranger, geruchloser Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 198,14 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? g/cm3 | ||
| Schmelzpunkt | 194 °C (zersetzt sich) | ||
| Siedepunkt | (keiner) | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | fast unlöslich in Wasser, löslich in Alkoholen | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze | R: 2-22-36/38 S: 35 |
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| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin kann geprüft werden, ob es sich bei einer organischen Verbindung um ein Keton oder einen Aldehyd handelt.
[Bearbeiten] Darstellung und Eigenschaften
Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin erfolgen. Die Verbindung selbst ist ein rot-orangener, geruchloser Feststoff. Trockenes 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist explosionsgefährlich; bei der Zersetzung entstehen nitrose Gase. Es wird mit Wasser phlegmatisiert, d. h. dem kommerziell erhältlichen Produkt sind ca. 0,5 ml Wasser pro Gramm DNP zugesetzt worden, um die Substanz lager- und transportierbar zu machen.
[Bearbeiten] Verwendung
2,4-Dinitrophenylhydrazin dient als Nachweisreagenz für eine funktionelle Gruppe in organischen Verbindungen, die Carbonylgruppe. Dabei erfolgt eine nucleophile Addition der NH2-Gruppe an die Carbonylgruppe, in einem zweiten Reaktionsschritt wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Kondensationsreaktion reagieren Aldehyde und Ketone zum entsprechenden 2-4-Dinitrophenylhydrazon (C=N-NR2). Mechanistisch entspricht diese Reaktion der Bildung von Iminen aus primären Aminen und Aldehyden bzw. Ketonen. Keine Reaktion erfolgt dagegen mit Carbonsäuren, Amiden oder Estern.
Kommt es bei der Umsetzung der zu prüfenden Verbindung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter leicht sauren Bedingungen zur Bildung eines Niederschlags, verlief die Probe positiv. Die dargestellten Hydrazone weisen unterschiedliche, aber scharfe Schmelzpunkte auf, was die Identifizierung des Hydrazons (und damit des Ausgangsprodukts) durch eine Messung des Schmelzpunkts möglich macht.
