Diketon
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Ein Diketon ist eine organisch-chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R-C(=O)-X-C(=O)-R' hat, dabei sind R, R' und X kohlenstoffhaltige Reste.
Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H3C-CO-CO-CH3), Acetylaceton (H3C-CO-CH2-CO-CH3) und Acetonylaceton (H3C-CO-CH2-CH2-CO-CH3).
Der Abstand der Carbonylfunktionen teilt die Diketone in mehrere Klassen. α-Diketone wie Diacetyl besitzen vicinale Carbonylgruppen. Bei β-Diketonen sind die Carbonyle durch eine Methylengruppe getrennt; aufgrund der stark elektronenziehenden Wirkung der Carbonyle ist das α-Kohlenstoffatom CH-acide. Bei längeren Ketten zwischen den Carbonylen geht das griechische Alphabet entsprechend weiter.
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[Bearbeiten] Reaktionen
Viele Reaktionen von Diketonen entsprechen denen der Ketone. Je nach dem Abstand der Ketogruppen unterscheiden sich Reaktivität und Reaktionsverhalten.
1,3-Diketone können leicht enolisieren und bilden thermodynamisch stabile Enole oder Enolate, z. B. Ascorbinsäure, die in der Enolform stabiler als in Diketoform ist.
[Bearbeiten] Nucleophile Additionsreaktion
Diketon + Nucleophil → Tetraedrische Carbonyladditionskomponente
- Diketone + Alkohol + Säure oder Base ↔ Hemiacetal
Anmerkung: als Säurekatalysator dient hier eine Säure als Katalysator
[Bearbeiten] Gesundheit
Die EU Kommission hat erklärt (siehe externem Link), dass Diketone (zum Beispiel Pentan-2,4-dion, Synonym: Acetylaceton), in der gleichen Art wie Dialkohole und Hydroxyketone, in vitro und in vivo genotoxische chemische Substanzen sind. Sie sind daher als Nahrungszusatzstoffe seit 2005 verboten.
[Bearbeiten] Weblinks
- http://europa.eu.int/eur-lex/lex/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2005:128:0073:0076:DE:PDF - EU Kommission und Diketone
