Ethylenthioharnstoff
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Ethylenthioharnstoff | |
| Andere Namen | 2-Imidazolidinthion, ETU, 2-Mercaptoimidazolin | |
| Summenformel | C3H6N2S | |
| CAS-Nummer | 96-45-7 | |
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 102,2 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,4 g/cm3 | |
| Schmelzpunkt | 196 - 199 °C | |
| Siedepunkt | ?- | |
| Dampfdruck | 0,2 hPa (170 °C) | |
| Löslichkeit | 19 g/l (20 °C) in Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 61-E22 S: 53-45 |
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| MAK | Einstufung III B Verdacht auf krebserzeugende Wirkung (1995) | |
| TRGS 905 | R2E Fruchtschädigend | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Ethylenthioharnstoff, Summenformel C3H6N2S , auch 2-Imidazolidinthion oder ETU (Ethylene Thio Urea) genannt, ist ein weißes, kristallines, toxisches Pulver von hohem Schmelzpunkt. Nach den Nomenklaturregeln der IUPAC heißt ETU 4,5-Dihydroimidazol-2-thion.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Herstellung
Die Herstellung von ETU erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H2N-CH2-CH2-NH2) mit Schwefelkohlenstoff (CS2) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S).
[Bearbeiten] Anwendung
Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt ETU nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines "Schwefelspenders" (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet. Im Handel ist ETU vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren ("angebatched") zu finden, z. B. Rhenocure® NPV/C.
[Bearbeiten] Ökologie
In pflanzlichen Lebensmitteln kann ETU als Rückstand aus der Zersetzung des Fungizids (Antipilzmittel) Ethylenebisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenionisationsdetektor vorgenommen.
[Bearbeiten] Literatur
- Dissertation Jürgen Blanke, Universität Hannover 1988, Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren)
- R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann, Kautsch. Gummi, Kunstst. 49 (1996) 340
- ecomed Verlagsgesellshaft, Sicherheit MAK-Werte, 17. Ergänzung (2003)
[Bearbeiten] Weblinks
Toxikologische Untersuchungen BG Chemie von 06/1995:
Bundesinstitut für Risikobewertung:
Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen, LUA-Mitteilung Nr.1-2005, S.44:
Handelsprodukt:
