Fipronil

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Strukturformel

Allgemeines
Name	Fipronil
Präparatenamen	Frontline®, Chipco Choice®, Combat®, Maxforce®
Summenformel	C₁₂H₄Cl₂F₆N₄O S
CAS-Nummer	120068-37-3
Eigenschaften
Molmasse	437,1 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelztemperatur	201 °C
Dampfdruck	-
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (2 mg/L bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
LD₅₀ (Ratte, oral)	97 mg·kg^-1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fipronil (5-Amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinyl- 1H-pyrazol-3-carbonitril) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es ist ein Kontaktgift mit schneller und lang anhaltender Wirkung gegen Ektoparasiten wie Flöhe, Haarlinge, Läuse, Zecken, Raubmilben, Herbstgrasmilben und Räudemilben.

Fipronil wird in vielen Ländern als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln und Bioziden eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

1 Geschichte
2 Wirkungsmechanismus
3 Verwendung in der Tiermedizin
- 3.1 Kontraindikationen
4 Verwendung im Pflanzenschutz
5 Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
6 Weblinks

Geschichte

Der Wirkstoff wurde 1987 von dem französischen Chemieunternehmen Rhône-Poulenc entwickelt und 1993 erstmals auf den Markt gebracht. Im Zuge der Fusion von Rhône-Poulenc mit Hoechst entstand Aventis, die Fipronil 2002 an die Bayer AG verkaufte. Bayer veräußerte die Rechte an Fipronil 2003 an die BASF weiter.

Wirkungsmechanismus

Beim Parasiten gelangt Fipronil als Kontaktgift über das Exoskelett in dessen Zentralnervensystem. Dort hemmt es die Gamma-Aminobuttersäure (GABA) und damit den Einstrom von Chlorid ionen durch GABA-regulierte Chloridkanäle. Hierdurch entsteht eine tödliche Übererregung (Hyperexitation) des Parasiten. Die Hemmung der GABA erfolgt nur bei Wirbellosen, bei Säugetieren und Vögeln entfaltet das Mittel diesbezüglich kaum Wirkungen.

Verwendung in der Tiermedizin

Das Mittel wird in der Tiermedizin zumeist auf die Haut aufgebracht (als Spray oder Spot on). Durch die intakte Haut wird es nicht resorbiert, sondern reichert sich in der Epidermis und den Haarfollikeln an. Durch Anreicherung in den Talgdrüsen des Patienten wird es über deren Sekret auf Haut und Haare und über Diffusion auf der gesamten Hautoberfläche verteilt.

Der Wirkungseintritt erfolgt binnen 24 Stunden. Gegen Flöhe ist das Mittel beim Haushund mindestens sieben, bei der Hauskatze durch die häufigere Fellpflege und schnellere Ausscheidung nur etwa fünf Wochen wirksam. Gegen Zecken wirkt das Mittel bei Hunden bis zu vier Wochen, bei Katzen nur zwei Wochen sicher, danach sinkt die Wirksamkeit ab. Allerdings schützt das Mittel nicht vor Zeckenbissen, denn es benötigt eine längere Einwirkungszeit, bis der Tod der Zecke eintritt. Bei Hunden sind daher schneller wirksamer Zeckenwirkstoffe (z. B. Permethrin) für den sicheren Schutz vor durch Zecken übertragene Krankheiten (Babesiose, Leishmaniose) vorzuziehen. Bei Reptilien wird das Mittel vor allem gegen Milben eingesetzt.

Kontraindikationen

Die Anwendung von Fipronil bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Das Mittel sollte nicht bei sehr jungen und stark geschwächten Tieren eingesetzt werden. Auch Kaninchen, Igel und Hühnervögel sind sehr empfindlich. Das Auftragen auf Schleimhäute und die orale Aufnahme sind generell zu vermeiden.

Verwendung im Pflanzenschutz

Fipronil war und ist in Deutschland und Österreich nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz ist es als Wirkstoff in einem Beizmittel zum Schutz von Getreide- und Mais-Saat vor dem Befall mit Drahtwürmern enthalten. Im Jahre 2004 wurde in Frankreich ein Verkaufsstopp für Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fipronil verhängt, der immer noch besteht (Stand: Mai 2006). Sie waren in den Verdacht geraten, Ursache für ein Bienensterben gewesen zu sein. In den USA wurde im selben Jahr die Verwendung von Fipronil zur Beizung von Reis-Saatgut eingestellt. Amerikanische Reisfarmer hatten die Hersteller verklagt, da sie einen Zusammenhang mit dem starken Rückgang der Süßwasserkrebse sahen. Diese Krebse leben auf den überfluteten Feldern und haben auch eine wirtschaftliche Bedeutung.