Grignard-Verbindung
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Eine Grignard-Verbindung entsteht, wenn ein Alkylhalogenid (z. B. Bromethan BrCH3) oder ein Arylhalogenid (z. B. Chlorbenzen C6H5Cl) in Anwesenheit von trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran mit metallischem Magnesium reagiert.
Das Magnesium-Atom schiebt sich zwischen die Kohlenstoff-Halogen-Bindung. Zwei freie Elektronenpaare von Ethermolekülen koordinieren an das Magnesium und stellen das zur Stabilität notwendige Elektronenoktett (siehe: Oktettregel) her.
In der Grignard-Verbindung trägt das dem Magnesium benachbarte Kohlenstoffatom eine negative Partialladung, es wird sozusagen "umgepolt". Dadurch werden nützliche Reaktionen, wie die Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ermöglicht. Die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Carbonylverbindungen wird allgemein als Grignard-Reaktion bezeichnet und findet vielfach Anwendung bei der Synthese von Alkoholen.
Grignard-Reagenzien reagieren sehr heftig mit Wasser, -SH oder -NH-Gruppen, weshalb trockener Ether für eine Grignard-Reaktion verwendet werden muss. Ähnlich, wenngleich heftiger, reagieren organische Lithium-Verbindungen.
Victor Grignard erhielt 1912 für seine Entdeckung den Nobelpreis.
