Loperamid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Du hast neue Nachrichten auf deiner Diskussionsseite.

Steckbrief
Name (INN)	Loperamid
Wirkungsgruppe	Opioide
Handelsnamen	Imodium akut
Klassifikation
ATC-Code	A07DA03, A07DA05
CAS-Nummer	53179-11-6
Rezeptpflicht: nein

Ähnliche Arzneistoffe suchen

Fachinformation (Loperamid)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: 4-[4-(4-Chlorphenyl)-4- hydroxypiperidino]- N,N-dimethyl-2,2-di- phenylbutyramid
Summenformel	C₂₉H₃₃ClN₂O₂
Molmasse	477,037 g/mol (513,506 g/mol als Hydrochlorid)

Loperamid ist ein Wirkstoff, der gegen Durchfall eingesetzt wird. Loperamid zählt zu den Opioiden. Im Gegensatz zu anderen, häufig stark zentralaktiven Opioiden und Opiaten, wirkt Loperamid hauptsächlich lokal im Darm, so dass bei therapeutischer Dosierung keine gravierenden Nebenwirkungen im Nervensystem auftreten (keinen analgetischen Effekt, keine Miosis, keine Hustendämpfung und keine Atemdepression).

Loperamid ist das stärkste und meistverkaufte nicht rezeptpflichtige Antidiarrhoicum auf dem deutschen Markt. Das Markenpräparat Imodium akut wurde laut Hersteller bereits eine Milliarde mal verkauft. Es existieren außerdem zahlreiche Generika.

Loperamid hat kein Morphinan-Gerüst. Es ist ein Diphenyl-Piperidin, ähnlich dem Piritramid; allerdings ist das Piperidin noch mit einer Chlor-Phenyl-Gruppe substituiert, statt wie bei Piritramid mit einer weiteren Piperidin-Gruppe. Es ist ein sog. Scheinopioid, da es kaum an den zentralen Opioidrezeptoren andocken kann, weil es diese normalerweise gar nicht erreicht. Verantwortlich dafür ist (höchstwahrscheinlich) ein Transportprotein (P-Glycoprotein), das sozusagen für einen permanenten Rücktransport des Loperamids in die Peripherie sorgt.

Zu beachten ist, dass es bei defekter Blut-Hirn-Schranke zu weitreichenden Nebenwirkungen kommen kann. So wurde im Zusammenhang mit dem MDR1-Defekt beim Collie und verwandten Hunderassen bekannt, dass Loperamid zum Tode führen kann. Auch beim Menschen ist ein solcher Defekt bekannt.