Prévost-Hydroxylierung
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Die Prévost-Hydroxylierung (auch: Prévost-Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der sich unter milden chemischen Bedingungen zwei Hydroxylgruppen an Alkene addieren lassen können. Im Gegensatz zur Prévost-Woodward-Hydroxylierung werden bei dieser Reaktion beide Hydroxylgruppen anti zueinander addiert.
[Bearbeiten] Mechanismus
Zuerst wird das zu hydroxylierende Alken mit elementarem Iod und Silberbenzoat im molaren Verhältnis 1:2 versetzt, wobei sich ein β-Iodbenzoat bildet. Die Addition von Iod und Benzoat verläuft anti. Im zweiten Schritt wird nun die im Molekül neu entstandene Iod-Gruppe durch das zweite Äquivalent Benzoat nukleophil substituiert.
Die Substitution wird durch Nachbargruppeneffekte gesteuert, wonach die beiden Benzoat-Gruppen immer noch anti zueinander stehen. Im letzten Schritt werden die Ester-gruppen hydrolysiert. Da die Hydrolyse die Konfiguration des Moleküls nicht verändert, bleiben die so entstandenen Hydroxylgruppen anti zueinander.
[Bearbeiten] Literatur
- C. Prévost, Compt. Rend. 196, 1129 (1933); C.A. 27, 3195 (1933)
- Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th Edition, Wiley-Interscience, New York, 2001, 1049-1050
Siehe auch: Namensreaktion
