Pyridin
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| Allgemeines | |||
| Name | Pyridin | ||
| Andere Namen | Azabenzol, Azin | ||
| Summenformel | C5H5N | ||
| CAS-Nummer | 110-86-1 | ||
| RTECS-Nummer | UR8400000 | ||
| UN-Nummer | 1282 | ||
| EU-Nummer | 613-002-00-7 | ||
| EINECS-Nummer | 203-809-9 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 79,10 g/mol | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 0,98 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | -42 °C | ||
| Siedepunkt | 115–116 °C | ||
| Selbstentzündungstemperatur | 480 °C | ||
| Flammpunkt | c.c. 17 °C | ||
| Dampfdruck | 20 hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | gut in Ethanol, Ether, Aceton, Ölen und Fetten, Chloroform, Petrolether und Ligroin | ||
| Sicherheitshinweise gem. EU-Recht | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 11-20/21/22 |
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| MAK | 5 ml/m³; 16 mg/m³; II,1 (1997) | ||
| WGK | WGK 2; Meeresschadstoff | ||
| UN Gefahrenklasse | 3 | ||
| UN Zusatzgefahren | 6.1 | ||
| UN Verpackungsgruppe | II | ||
| TLV als TWA | 5 ml/m³; 16 mg/m³ (ACGIH 1993/94) | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Pyridin auch bekannt als Azin oder Azabenzol, ist ein Heteroaromat, also eine heterozyklische Verbindung mit aromatischen Eigenschaften (siehe Aromate). Man kann es sich vom Benzol abgeleitet denken, in dessen Ring eine C-H Gruppe durch ein Stickstoffatom ersetzt ist (daher der Name Azabenzol).
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Historisches
Es wurde zuerst im Knochenöl, welches sich durch starkes Erhitzen von trockenen Knochen bildet, entdeckt. "Pyr" ist abgeleitet vom griechischen Wort für "Feuer".
[Bearbeiten] Physikalische und chemische Eigenschaften
Pyridin liegt daher bei Raumtemperatur als farblose, gesundheitsschädliche, übelriechende Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt. Durch den elektronegativen Stickstoff ist der Ring relativ elektronenarm. Dies hemmt die sonst für aromatische Systeme typische elektrophile Substitution und begünstigt die Metallierung durch starke Basen.
[Bearbeiten] Nomenklatur
Kommt Pyridin als Substituent vor, wird wie bei anderen Heterocyclen die Endung -yl angehängt, also Pyridinyl, oder die gebräuchlichere Kurzform Pyridyl verwendet.
[Bearbeiten] Natürliches Vorkommen
Ein natürliches Pyridiniumsalz ist Nicotinamidadenindinukleotid (NAD). Viele Pyridin-Derivate sind wichtige Naturstoffe, wie beispielsweise Nikotin, Nicotinamid, ein Vitamin, dessen Mangel Pellagra verursacht, oder Vitamin B6, auch Pyridoxin genannt.
[Bearbeiten] Gewinnung und Herstellung
Pyridin und alkysubstituierte Pyridine wie beispielsweise Picoline werden durch Destillation oder Schwefelsäure-Extraktion aus Steinkohlenteer, in dem es zu 0,1 % vorkommt, gewonnen. Sie können auch aus Acetaldehyd und Ammoniak über eine für viele Pyridinderivate anwendbare Hantzsch-Synthese dargestellt werden.
[Bearbeiten] Verwendung
Pyridin und die Pyridinbasen werden als Lösungsmittel, für die HPLC sowie als Synthesebaustein zur Herstellung von einer Vielzahl von Stoffen wie Arzneimitteln und Herbiziden verwendet. Im Gemisch mit Picolinen wurde Pyridin manchmal zum Denaturieren von Ethanol zu Brennspiritus eingesetzt, ist heute aber oft durch ungiftigere Stoffe ersetzt.
[Bearbeiten] Literatur
- Eicher/ Hauptmann, Heterocyclic Chemistry, 2. Aufl. 2003, WILEY-VCH, Weinheim, S. 269-309 (Struktur, physikalische Eigenschaften, spektroskopische Eigenschaften; chemische Eigenschaften, Synthesen; wichtige Derivate, Naturstoffe, Medikamente; Nutzen als Reagenz, Baustein, Auxiliar in der org. Synthese)
