Salicin
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Salicin | |
| Andere Namen | D(−)-Salicin, Saligenin-β-D-glucopyranosid, Salicosid, Salicinum, Weidenbitter | |
| Summenformel | C13H18O7 | |
| CAS-Nummer | 138-52-3[1] | |
| Kurzbeschreibung | farblose rhombische Prismen | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 286,28 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? | |
| Schmelzpunkt | 197-200 °C | |
| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | unbekannter Wert oder fehlende Angabe! | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: 43 | |
| S: 36/37[1] | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Salicin ist ein β-Glukosid aus dem Aglykon Saligenin (Salicylalkohol). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Aspirin und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Natürliches Vorkommen
Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z.B. Silberweide), im Kraut der Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.
[Bearbeiten] Gewinnung
Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.
[Bearbeiten] Physiologische Wirkung
Salicylalkoholglykoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).
