Salicylsäure

Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure) kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor und ist für die pflanzliche Abwehr von Pathogenen von Bedeutung. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem aus der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) gewonnen wurde.

Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spirstaude (botanisch: früher Spiraea ulmaria, heute Filipendula ulmaria, deutsch: Mädesüß, einer mehrjährigen, krautigen Pflanze aus der Familie der Rosengewächse (Rosaceae), die vorwiegend auf Nasswiesen wächst) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin ab: A(cetyl)-spir(säure)-in.

[Bearbeiten] Herstellung

Technisch wird sie durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion aus Kohlenstoffdioxid und Natriumphenolat hergestellt. Diese künstliche Herstellung hat die Gewinnung aus Weidenrinde weitestgehend verdrängt.

[Bearbeiten] Eigenschaften und Verwendung

Salicylsäure dient zur Herstellung von Farb- und Riechstoffen und der Acetylsalicylsäure (bekannt unter dem Markennamen Aspirin), die als schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament Verwendung findet. In Form des unlöslichen Salzes Bismutsubsalicylat wird sie gegen Durchfall und Störungen des Gastrointestinaltraktes eingesetzt. Da sie keratolytisch wirkt, wird sie zur Therapie von Hyperkeratosen eingesetzt, z.B. bei der Behandlung von Hühneraugen und Warzen. Salicylsäure hat auch eine Bakterien abtötende Wirkung, ihr Einsatz als Konservierungsmittel ist allerdings verboten. Salicylsäure ist auch ein beliebter Bestandteil von Akneprodukten ^[1]

[Bearbeiten] Ester der Salicylsäure

Reagiert Salicylsäure mit einem Alkohol, so entsteht unter Wasserabspaltung ein Salicylsäure-Ester. Salicylsäureester werden hauptsächlich in der Kosmetik- und Parfumindustrie als Antirheumatika in Badezusätzen, Salben oder Cremes, sowie als Riechstoffe und als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln verwandt. Der wohl bekannteste Ester der Salicylsäure ist die Acetylsalicylsäure (ASS), besser bekannt unter ihrem Handelsnamen Aspirin^®. Hier wurde die Hydroxylgruppe der Salicylsäure mit der Carboxylgruppe der Essigsäure verestert.

[Bearbeiten] Salicylsäurebenzylester

Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkohol und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und als Stabilisator für Parfums und in Sonnenschutzmitteln verwandt.

Chemische Daten:

Summenformel: C₁₄H₁₂O₃
MG: 228,25 g/mol
CAS-Nummer: 118-58-1
Schmelzpunkt: 24°C; Siedepunkt: 211°C

[Bearbeiten] Salicylsäureisobutylester

Salicylsäureisobutylester oder auch Isobutylsalicylat ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Klee riecht und nicht in Wasser und Glycerin, dafür in Ethanol und Mineralölen löslich ist.

Chemische Daten:

Summenformel: C₁₁H₁₄O₃
MG: 194,22 g/mol
CAS-Nummer: 23408-05-1
Schmelzpunkt: 6°C; Siedepunkt: 262°C

[Bearbeiten] Salicylsäureisopentylester

Salicylsäureisopentylester oder auch Isoamylsalicylat ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Orchideen riecht und in Wasser unlöslich, aber mischbar mit Chloroform, Ethanol und Ether ist.

Chemische Daten:

Summenformel: C₁₂H₁₆O₃
MG: 208,25 g/mol
CAS-Nummer: 87-20-7
Schmelzpunkt: ?; Siedepunkt: 274-278°C

[Bearbeiten] Salicylsäurephenylester

Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist. Er hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.

Chemische Daten: