Santonin
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Santonin () | |
| Andere Namen | Santoninsäureanhydrid | |
| Summenformel | C15H18O3 | |
| CAS-Nummer | 481-06-1 | |
| Kurzbeschreibung | weiße, tafelförmige Kristalle; geschmack− und geruchlos (alkoholische Lösung schmeckt stark bitter) | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 246,31 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,187 g·cm-3 | |
| Schmelzpunkt | 174 °C | |
| Siedepunkt | −−− (sublimiert bei 120 °C) | |
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | |
| Löslichkeit | schwach löslich in heißem Wasser, gut löslich in heißem Ethanol und heißem Ether | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: ? S: ? |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Santonin (Santoninsäureanhydrid) ist der wirksame Bestandteil des sogenannten Wurmsamens, aus dem es fabrikmäßig dargestellt wird. Santonin bildet glänzende, weiße, tafelförmige Kristalle aus, die geruchlos und geschmacklos sind, aber in alkoholischer Lösung stark bitter schmecken.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Die Substanz wurde 1830 gleichzeitig von Kahler in Düsseldorf und Joachin August Alms (1803-1847) in Penzlin entdeckt. In den USA war Santonin die erste kommerziell erfolgreiche medizinische Substanz der Firma Pfizer.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Zur Gewinnung von Santonin kocht man den Wurmsamen (Artemisia cina) mit verdünnter Kalkmilch aus, zersetzt die so erhaltene Lösung des santonsauren Kalkes mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, wodurch das Santonin ausgefällt wird, entfernt das gleichzeitig mit abgeschiedene Harz durch Behandlung mit heißem ammoniakalischen Wasser und kristallisiert das noch gefärbte Santonin, nach Behandlung seiner alkoholischen Lösung mit Tierkohle, aus Alkohol um. Die Ausbeute beträgt 1,8 bis 2,3 Prozent.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Der Schmelzpunkt liegt bei 174 °C. In Wasser ist das Santonin kaum löslich, gegenüber Lackmus zeigt es keine Wirkung. In chemischer Hinsicht ist es das Anhydrid der einbasischen Santoninsäure, C15H20O4 und der Formel C15H18O3 entsprechend.
Durch Kochen von santoninsaurem Barium mit Barytwasser entsteht eine neue, aber isomere Säure, die Santonsäure. Im zerstreuten Tageslichte, schneller im direkten Sonnenlichte, färbt sich das Santonin gelb und muss daher in schwarzen Gläsern im Dunkeln aufbewahrt werden. Seine Säure, die Santoninsäure, erleidet dagegen im Sonnenlichte keine Farbenveränderung. Will man gelb gewordenes Santonin wieder entfärben, so muss man es aus Alkohol umkristallisieren.
[Bearbeiten] Literatur
- Ludmilla Birladeanu: Die Geschichte von Santonin und Santonsäure. Angewandte Chemie 115(11), S. 1236 - 1242 (2003), ISSN 0044-8249
