Tocopherylacetat

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Strukturformel

Allgemeines
Name	Tocopherylacetat
Andere Namen	DL-α-Tocopherylacetat, Vitamin-E-Acetat
Summenformel	C₃₁H₅₂O₃
CAS-Nummer	7695-91-2
Kurzbeschreibung	grünlich-gelbe Flüssigkeit
Dosierung
täglicher Bedarf	Vitamin-E-Äquivalent
Überdosis	x mg
Essentiell	ja
Vorkommen	nur synthetisch
Eigenschaften
Molmasse	472,76 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g/cm³
Schmelzpunkt	-27,5 °C
Siedepunkt	>300 °C (Thermolyse)
Flammpunkt	210 °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in Fetten, nicht in Wasser
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[Bearbeiten] Name

DL-α-Tocopherylacetat (Vitamin E-acetat) ist ein synthetisches Vitamin-E-Derivat mit gleichen biochemischen Eigenschaften wie Vitamin E.

[Bearbeiten] Beschreibung

Das synthetische Vitamin E-Derivat dl-α-Tocopherylacetat ist ein racemisches, nicht unbedingt äquimolares, Gemisch von etwa 8 Isomeren. Die ölige, geruchlose Flüssigkeit wird in so hoher Reinheit hergestellt, dass sie auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden kann. Synthetisches Vitamin E wird auch gerne als Futtermittel-Zusatz und Zusatz für Kosmetika verwendet.

[Bearbeiten] Herstellung

Die Herstellung von Vitamin E Acetat ist ein mehrstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette, ausgehend von 2,3,6-Trimethylphenol lautet:

Sulfonierung von 2,3,6-Trimethylphenol (TMP) (fest) mit Schwefelsäure zu 2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzosulfonsäure (fest)
Oxidation mit Mangandioxid zu 2,3,6-Trimethyl-1,4-benzochinon (TMQ), flüssig
Reduktion z. B. mit Natriumdithionit oder Hydrazin zu 2,3,5-Trimethyl-1,4-hydrochinon, pulverförmig
Kondensation mit Isophytol zu DL-α-Tocopherol
Acetylierung mit Essigsäureanhydrid zu DL-α-Tocopherylacetat - die Acetylierung ist notwendig, da synthetisches DL-α-Tocopherol nicht oxidationsbeständig ist und sich innerhalb einiger Tage zersetzt.
Vakuumdestillation zur Reinigung - Das Produkt kann so problemlos den Reinheitsgrad gemäß den Vorschriften der deutschen Zusatzstoff-Verkehrsverordnung sowie den strengen Arzneimittelvorschriften einhalten.