Trimethoprim
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Bezeichnungen | |
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Freiname | Trimethoprim |
IUPAC-Name | 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin |
Summenformel | C14H18N4O3 |
CAS-Nummer | 738-70-5 |
Strukturformel | |
Chemisch-physikalische Daten | |
Molmasse | 290,318 g/mol |
Schmelzpunkt | 199-203 °C |
Siedepunkt | – |
Trimethoprim ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Antibiotika.
[Bearbeiten] Wirkmechanismus und -spektrum
Trimethoprim wirkt durch Hemmung der Folsäure-Synthese gegen grampositive und gramnegative Keime. Als Einzelsubstanz wird es im Wesentlichen zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfekten, aber auch gegen Infektionen der oberen Luftwege eingesetzt. Die Kombination mit dem Wirkstoff Sulfamethoxazol aus der Gruppe der Sulfonamide erweitert das Wirkspektrum unter anderem auf Protozoen wie Toxoplasma gondii oder Pneumocystis carinii, vergrößert aber auch das Nebenwirkungsspektrum.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Neben Magen-Darm-Beschwerden, die bei Antibiotika häufig zu beobachten sind, können gelegentlich Hautausschläge mit juckenden Flecken auftreten. In Einzelfällen sind auch schwere Hauterscheinungen bis hin zum Lyell-Syndrom beschrieben. Selten kommen vor: eine aseptische Meningitis, ein Anstieg der Transaminasen, des gelben Blutfarbstoffes Bilirubin oder der harnpflichtigen Substanzen Kreatinin und Harnstoff, geringgradige Veränderungen des Blutbildes sowie Fieber. Einzelfallbeschreibungen gibt es für Hautreaktionen durch Lichtschädigung (phototoxische Reaktionen) und Entzündungen der Bauchspeicheldrüse. Nach längerer Anwendung kann es auch zur Störung der Spermienbildung (Spermatogenese) sowie zu einer Superinfektion durch Sprosspilze oder resistente Bakterien kommen.
[Bearbeiten] Handelsformen
Trimethoprim ist als Tablette mit 50, 100, 150 oder 200 mg Wirkstoff sowie als Saft mit 50 mg in 5 ml erhältlich. Auch als homöopathisch aufbereiteter allopathischer Arzneimittelwirkstoff als Globuli (Streukügelchen aus Saccharose Größe 3) wird es angeboten.
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