Φορμαλδεΰδη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Φορμαλδεΰδη
Γενικά
Όνομα	Μεθανάλη
Συνώνυμα	Φορμαλδεΰδη
Χημικός τύπος	CH2O
SMILES	C=O
Μοριακό βάρος	30,026 g/mol
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Αριθμός CAS	50-00-0
Αριθμός EC	200-001-8
Ιδιότητες
Σημείο τήξης	-92°C (181,15 K)
Σημείο βρασμού	-21°C (252,15 K)
Ειδικό βάρος	0,815 (-20°C)
Τάση ατμών	3890 mmHg (25°C)
Διαλυτότητα στο νερό	55g / 100ml
Ασφάλεια
Προσδιορισμός κινδύνων	Τοξικό, εύφλεκτο
Σημείο ανάφλεξης	-53,2°C (219,95 Κ)
Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης	424°C (697,15 Κ)
Φράσεις R/S	R: 23/24/25,34,40,43 S: 1/2,26,36/37/39,45,51
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η φορμαλδεΰδη ή μεθανάλη είναι το πρώτο και απλούστερο μέλος της οικογένειας των αλδεϋδών, με χημικό τύπο HCHO.

Ανευρίσκεται σε μικρές ποσότητες στους περισσότερους ζωντανούς οργανισμούς και τους ανθρώπους, γιατί παράγεται ως ενδιάμεσο φυσικό συστατικού του μεταβολισμού των κυττάρων. Στην ατμόσφαιρα εκλύεται τόσο από ανθρωπογενείς όσο και από φυσικές πηγές. Είναι το προϊόν ατελούς καύσης των υλικών που περιέχουν άνθρακα και έτσι μπορεί να βρεθεί στον καπνό από πυρκαγιές δασών, εξατμίσεις αυτοκινήτων, κλιβάνων αλλά και στον καπνό των τσιγάρων. Επίσης παράγεται από τη φωτοχημική οξείδωση του ατμοσφαιρικού μεθανίου.

Είναι μια εξαιρετικά χρήσιμη χημική ένωση με πολλές χρήσεις πιο γνωστή από τις οποίες είναι ως συντηρητικό, απολυμαντικό και αντισηπτικό με την εμπορική ονομασία φορμόλη.

Είναι εύφλεκτη και πολύ τοξική ένωση ενώ έχει επισημανθεί ως ύποπτη καρκινογόνος ουσία.

Πίνακας περιεχομένων 1 Ιστορία 2 Ιδιότητες 3 Παραγωγή 4 Χρήσεις 5 Ασφάλεια - Υγεία 6 Βιβλιογραφία 7 Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία] Ιστορία

Η φορμαλδεΰδη παράχθηκε τυχαία για πρώτη φορά το 1859 από το Ρώσο χημικό Alexander Mikhailovich Butlerov. Στη συνέχεια παρασκευάστηκε από τον August Wilhelm von Hofmann το 1867 ενώ απομονώθηκε και ταυτοποιήθηκε το 1892 από Friedrich von Stradonitz. Για την παραγωγή της φορμαλδεΰδης ο Hofmann χρησιμοποίησε μείγμα μεθανόλης και αέρα το οποίο πέρασε πάνω από ένα σπιράλ λευκόχρυσου ως καταλύτη. Αυτή η μέθοδος είναι μέχρι σήμερα η βάση για το μεγαλύτερο μέρος της βιομηχανικής παραγωγής φορμαλδεΰδης, δηλαδή η οξείδωση μεθανόλης με αέρα χρησιμοποιώντας κάποιο μέταλλο ως καταλύτη.

Η εμπορική της παραγωγή ξεκίνησε ήδη από τη δεκαετία του 1900 ενώ σήμερα τοποθετείται ανάμεσα στα 25 πρώτα χημικά προϊόντα στις Η.Π.Α. από πλευράς όγκου παραγωγής.

[Επεξεργασία] Ιδιότητες

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο και εύφλεκτο αέριο, με έντονη αποπνικτική οσμή. Έχει σημείο βρασμού τους -21°C. Είναι εξαιρετικά πολική ένωση (διπολική ροπή: 2,3 Debye) και διαλυτή στο νερό, την ακετόνη, το βενζόλιο και την αιθανόλη. Είναι πολύ ασταθής στην ατμόσφαιρα, όπου έχει πολύ μικρό χρόνο ημιζωής, γιατί διασπάται γρήγορα από το ηλιακό φως και από ορισμένα βακτήρια και έτσι δεν συσσωρεύεται ούτε στην ατμόσφαιρα ούτε στο ανθρώπινο σώμα.

Στο εμπόριο δεν μπορεί να βρεθεί ως αέριο, αλλά συνήθως πωλείται ως υδατικό διάλυμα με συγκέντρωση 30 – 50% σε φορμαλδεΰδη και 0,5 – 15% σε μεθανόλη, γνωστό με την εμπορική ονομασία φορμόλη. Η μεθανόλη χρησιμοποιείται ο σταθεροποιητής για να εμποδίσει τον πολυμερισμό της φορμαλδεΰδης.

Ως μέλος της οικογένειας των αλδεϋδών, εμφανίζει ηλεκτρονιόφιλες ιδιότητες. Μπορεί να συμμετάσχει σε αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκαταστάσεως με αρωματικές ενώσεις και σε αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια^[1].

Πολυμερίζεται εύκολα και από την αέρια κατάσταση δίνει πολυοξυμεθυλένια του τύπου (CH₂O)_n, από τα οποία απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν το τριοξυμεθυλένιο και το τετραοξυμεθυλένιο. Από υδατικά διαλύματα πολυμερίζεται προς παραφορμαλδεΰδες του τύπου (CH₂O)_nH₂O.

[Επεξεργασία] Παραγωγή

Η παραγωγή της φορμαλδεΰδης σήμερα γίνεται σχεδόν αποκλειστικά με καταλυτική οξείδωση της μεθανόλης. Η μεθανόλη που θα χρησιμοποιηθεί πρέπει να είναι υψηλού βαθμού καθαρότητας διότι οι προσμίξεις δηλητηριάζουν τους καταλύτες. Ο πιο συχνά χρησιμοποιούμενος καταλύτης είναι ο άργυρος ή κάποιο οξείδιο μετάλλου, όπως οξείδιο του σιδήρου σε μείγμα με βανάδιο και μολυβδαίνιο.

Η μεθανόλη είτε οξειδώνεται με το οξυγόνο του αέρα είτε απλώς συμβαίνει αφυδρογόνωση:

 2CH3OH + O2 → 2HCH=O + 2H2O         οξείδωση
 CH3OH → HCH=O + H2                  αφυδρογόνωση

Στις βιομηχανικές μονάδες οι δύο παραπάνω αντιδράσεις συμβαίνουν ταυτόχρονα χωρίς μεγάλα έξοδα ενέργειας καθώς η αντίδραση της οξείδωσης παρέχει την απαραίτητη ενέργεια για λάβει χώρα η αντίδραση της αφυδρογόνωσης. Στη συνεχή παραγωγική διαδικασία η θερμοκρασία στον καταλυτικό αντιδραστήρα είναι της τάξεως των 450 – 650°C με πολύ μικρό χρόνο παραμονής (~0,01sec). Ο βαθμός μετατροπής σε κάθε πέρασμα φτάνει στο 65% της μεθανόλης ενώ στη συνέχεια το μείγμα διαχωρίζεται, η μεθανόλη ανακυκλώνεται, ενώ το προϊόν (φορμαλδεΰδη και λίγη μεθανόλη) αραιώνεται με νερό για να προκύψει το διάλυμα που προωθείται στο εμπόριο, η γνωστή φορμόλη.^[2]

[Επεξεργασία] Χρήσεις

Η φορμαλδεΰδη εμφανίζει αντισηπτική και απολυμαντική δράση και χρησιμοποιείται, με τη μορφή της φορμόλης, για την απολύμανση χεριών, εργαλείων και χώρων όπως δωμάτια νοσοκομείων και αποθηκευτικούς χώρους. Έχει εξαιρετική μικροβιοκτόνο, βακτηριοκτόνο και μυκητοκτόνο δράση αλλά όταν χρησιμοποιείται για αυτό το λόγο η συγκέντρωσή της δεν πρέπει να ξεπερνά το 0,5% ή το 0,9% σε ιδιαίτερες περιπτώσεις.

Επίσης χρησιμοποιείται για την διατήρηση ιστών βιολογικής προέλευσης ενώ η πιο γνωστή χρήση της είναι για την αποστείρωση και προσωρινή συντήρηση ανθρώπινων ιστών μέχρι την τελική τοποθέτηση ή χρήση. Εξαιτίας της τοξικότητας της φορμαλδεΰδης και των προβλημάτων υγείας που μπορεί να προκαλέσει στους ανθρώπους που έρχονται σε επαφή με αυτήν, τα τελευταία χρόνια έχει αντικατασταθεί από άλλα λιγότερο επικίνδυνα συντηρητικά.

Η μεγαλύτερη χρήση της είναι στην παραγωγή διάφορων ρητινών οι οποίες προκύπτουν από αντιδράσεις πολυσυμπύκνωσης. Έτσι με αντίδραση φορμαλδεΰδης – φαινόλης παράγεται ο γνωστός βακελίτης το οποίο ένα σκληρό πολυμερές με τρισδιάστατο δίκτυο και πολύ μικρή διαλυτότητα στους οργανικούς διαλύτες και υψηλή αντίσταση στον ηλεκτρισμό και τη θερμότητα. Χρησιμοποιείται ως μονωτική ύλη και στην ηλεκτροτεχνία:

Με αντίδραση ουρίας – φορμαλδεΰδης παράγεται μία ρητίνη που βρίσκει μεγάλη εφαρμογή στο φινίρισμα των βαμβακερών υφασμάτων, τα οποία ως γνωστό τσαλακώνονται εύκολα. Η προσθήκη τέτοιων ρητινών σταθεροποιεί τη δομή των ινών του υφάσματος με αποτέλεσμα να γίνονται ατσαλάκωτα. Ο τρόπος επίτευξης αυτού του στόχου είναι η αντίδραση ενός μορίου διμεθυλολουρίας (προϊόν συμπύκνωσης φορμαλδεΰδης και ουρίας) με τα ελεύθερα υδροξύλια δύο ινιδίων κυτταρίνης, δημιουργώντας με ακεταλικές συνδέσεις μία σταθερά διευθετημένη ίνα κυτταρίνης.^[3]

Το πολυμερές της παραπάνω συμπύκνωσης χρησιμοποιείται για την παραγωγή συγκολλητικών ουσιών για την παρασκευή προϊόντων όπως το κόντρα-πλακέ, οι μοριοσανίδες (νοβοπάν), για την κατασκευή ταπήτων και άλλα.

Τέλος χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη και για την παρασκευή σημαντικών οργανικών ενώσεων όπως η πενταερυθριτόλη, η εξαμίνη και άλλες.

[Επεξεργασία] Ασφάλεια - Υγεία

Η φορμαλδεΰδη είναι μία εξαιρετικά τοξική χημική ένωση, προσβάλλοντας κυρίως τα μάτια, τη μύτη και το λάρυγγα. Σε συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από 0,1 mg/kg στον αέρα, μπορεί να ερεθίσει τα μάτια, να προκαλέσει πονοκεφάλους, ένα αίσθημα καψίματος στο λαιμό και δυσκολία στην αναπνοή. Μεγαλύτερες εκθέσεις σε φορμαλδεΰδη μπορούν να αποβούν και θανατηφόρες.

Η Ευρωπαϊκή Ένωση έχει κατατάξει τα διαλύματα της φορμαλδεΰδης σε τέσσερις κατηγορίες ανάλογα με την περιεκτικότητά τους. Έτσι:^[4]

Συγκέντρωση κατά βάρος	Επισήμανση	Φράσεις R
≥ 25%	Τοξικό (Τ)	23/24/25,34,40,43
5% - 25%	Βλαβερό (Xn)	20/21/22,36/37/38,40,43
1% - 5%	Βλαβερό (Xn)	40,43
0,2% - 1%	Ερεθιστικό (Xi)	43

Τέλος πρέπει να τονιστεί ότι η φορμαλδεΰδη έχει επισημανθεί ως ύποπτη καρκινογόνος ουσία.

[Επεξεργασία] Βιβλιογραφία

1. ↑ Η φορμαλδεΰδη στην αγγλική έκδοση της Βικιπαίδειας.
2. ↑ Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
3. ↑ Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
4. ↑ Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.

[Επεξεργασία] Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Ιστοσελίδα αφιερωμένη στη φορμαλδεΰδη που αντιπροσωπεύει τις ευρωπαϊκές βιομηχανίες που την παράγουν.
• World Health Organization, International Agency for Research on Cancer
• Από την 11η Έκθεση για τις Καρκινογόνες Ουσίες του U.S. National Toxicology Program
• Οι επιπτώσεις στην υγεία των ανθρώπων από την έκθεση σε φορμαλδεΰδη