Ácido malónico
De Wikipedia, la enciclopedia libre
| Ácido malónico | |
|---|---|
 |
|
| Nombre IUPAC | Ácido propanodioico |
| Otros nombres | Ácido carboxiacético, Dicarboximetano,
Ácido metanodicarbónico |
| Fórmula empírica | C3H4O4 |
| Masa molecular | 104,06 g/mol |
| Estado físico/Color | Cristales blancos |
| Número CAS | 141-82-2 |
| Propiedades | |
| Densidad | 1,619 g/cm3 a 25ºC |
| Punto de fusión | 135-136°C (408-409 K) |
| Punto de ebullición | Descompone |
| Solubilidad en agua | 1390 g/l a 22°C |
| pKa1 en agua | 2,83 a 25ºC |
| pKa2 en agua | 5,69 a 25ºC |
| Información de Seguridad | |
 |
|
| Frases R: R22, R36
Frases S: S22, S24 |
|
| Exenciones y Referencias[1][2][3] | |
El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido dicarbóxilico con estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos.
Su nombre deriva de la palabra latina malum que significa manzana.
Tabla de contenidos |
[editar] Bioquímica
La sal cálcica del ácido malónico se encuentra en la raíz de remolacha.
El ácido malónico inhibe a la succinato deshidrogenasa en el ciclo del ácido cítrico.
[editar] Síntesis
Una preparación clásica[4] del ácido malónico parte del ácido ácetico. Este ácido es clorado a ácido cloroacético. A continuación con carbonato sódico se genera la sal sódica. Ésta se hace reaccionar con cianuro sódico obteniendo el cianoacetato a través de una sustitución nucleófila donde el CN- reemplaza al átomo de cloro. El grupo ciano puede ser hidrolizado con sosa a carboxílico. El malonato de sodio resultante mediante acidificación conduce al ácido malónico.
[editar] Aplicaciones
En una reacción bien conocida el ácido malónico condensa con la urea para dar ácido barbitúrico.
Sus ésteres, y en particular habitualmente el malonato de etilo, son comúnmente usados para llevar a cabo reacciones de síntesis malónica.
[editar] Referencias
- ↑ Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)
- ↑ Fichas de datos de seguridad (FDS)
- ↑ R.E. Dickerson, H.B. Gray, M.Y. Darensburg, D.J. Darensburg (1992), Principios de Química, Barcelona: EDITORIAL REVERTÉ S.A., página 175 (Tabla de constantes de disociación ácida)
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artículo en inglés
[editar] Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.
