Isotretinoína
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| Isotretinoína | |
|---|---|
| Isotretinoin_skeletal.svg | |
| General | |
| Nomenclatura IUPAC | ácido 13-cis retinoico |
| Fórmula semidesarrollada | |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | n/d |
| Apariencia | n/d |
| Masa molecular | n/d |
| Punto de fusión | ? K (? °C) |
| Punto de ebullición | ? K (? °C) |
| Temperatura crítica | ? K (? °C) |
| Presión crítica | n/d atm. |
| Densidad | n/d kg/m3; |
| Estructura cristalina | n/d |
| Viscosidad | n/d |
| Índice de refracción | n/d |
| Propiedades químicas | |
| Acidez (pKa) | n/d |
| Solubilidad | n/d |
| KPS | n/d |
| Momento dipolar | n/d D |
| Fármaco | |
| Código ATC | n/d |
| Biodisponibilidad | n/d |
| Metabolismo | n/d |
| Excreción | n/d |
| Semivida | n/d |
| Categoría embarazo | n/d |
| Termoquímica | |
| ΔfH0gas | n/d kJ/mol |
| ΔfH0líquido | n/d kJ/mol |
| ΔfH0sólido | n/d kJ/mol |
| S0gas, 1 bar | n/d J·mol-1·K-1 |
| S0líquido, 1 bar | n/d J·mol-1·K-1 |
| S0sólido | n/d J·mol-1·K-1 |
| E0 | n/d Volt |
| Calor específico | n/d cal/g |
| Peligrosidad | |
| Punto de inflamabilidad | n/d |
| Temperatura de autoignición | n/d |
| Número CAS | 4759-48-2 |
| Número RTECS | n/d |
| Riesgos | |
| Ingestión | n/d |
| Inhalación | n/d |
| Piel | n/d |
| Ojos | n/d |
| Más información | n/d |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
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La isotretinoína (DCI) es un medicamento usado para el tratamiento del acné severo. También es usado para la prevención de ciertos cánceres de piel. Es un retinoide derivado de la vitamina A que se encuentra en pequeñas cantidades naturales en el cuerpo.
La isotretinoína oral está etiquetada con varios nombres comerciales diferentes, conocidos como Accutane o Roaccutane (Roche) o Acnemin (Laboratorios Viñas), mientras que la isotretinoína tópica es comúnmente etiquetada con los nombres comerciales Isotrex o Isotrexin (Stiefel).
Tabla de contenidos |
[editar] Historia
Antes del desarrollo de la isotretinoína, el acné severo era tratado a través de antibióticos como las tetraciclinas y la eritromicina. Mientras estas drogas han demostrado su eficacia, sólo combaten uno de los factores que generan el acné, la bacteria Propionibacterium acnes. Los antibióticos se han vuelto menos efectivos con el tiempo debido a la proliferación de variedades más resistentes de la bacteria.
Inicialmente, un tratamiento efectivo para el acné consistía en altas dosis de vitamina A. En altos niveles (hasta de 500.000 IU al día) se observan efectos como la baja producción de sebo y resequedad en el pelo. Sin embargo la vitamina también tiene otros efectos secundarios indeseables que evitaron su uso generalizado.
El desarrollo de la isotretinoína (derivada del ácido retinóico) y su lanzamiento en 1982 por Roche fué un gran avance en el tratamiento del acné. El compuesto sintético proveía un beneficio terapéutico superior a la vitamina A a la vez que producía menos efectos secundarios. En Febrero de 2002 las patentes de Roche sobre la Isotretinoína expiraron y hoy en día existen otras compañías que proveen sus propias versiones del medicamento.
Actualmente la Isotretinoína se suele prescribir después de que otros tratamientos no han logrado resultados. El tratamiento del acné usualmente comienza con el uso de medicamentos tópicos (peróxido de benzoílo,adapalene), seguido por antibióticos orales y finalmente el tratamiento con Isotretinoína; esto porque a pesar de ser menos efectivos, los otros tratamientos presentan menos efectos secundarios y un costo menor.
[editar] Farmacodinámica
la Isotretinoína reduce significativamente la producción de sebo y reduce las glándulas sebáceas. Estabiliza la queratinización y previene la formación de comedones. El mecanismo de acción no se conoce exactamente pero se sabe que altera la transcripción de ADN.
[editar] Farmacocinética
La Isotretinoína oral se absorbe mejor cuando se administra después de una comida rica en grasa, esto debido a su liposolubilidad; de acuerdo a estudios realizados, se concluye que puede llegar a ser del doble. Se han detectado al menos 3 metabolitos como resultado de la ingesta de isotretinoína: 4-oxo-isotretinoína, ácido retinóico y el ácido 4-oxo-retinóico. Además, la Isotretinoína se oxida de manera irreversible en 4-oxo-isotretinoína. Estos metabolitos son excretados a través de la orina y las heces, por partes aproximadamente iguales. La isotretinoína tiene una semivida de eliminación terminal de alrededor de 19 horas mientras que para la 4-oxo-isotretinoína es de 29 horas.
[editar] Teratogenicidad
La Isotretinoína es un medicamento teratógeno por lo que existe un alto riesgo de causar malformaciones al feto en el caso en el que el paciente quede en embarazo mientras se encuentra bajo el tratamiento. No se han registrado efectos teratógenos a raíz de las concentraciones del medicamento en el semen de los pacientes.
En general, las farmacéuticas recomiendan realizar pruebas de embarazo mensualmente en el caso de las mujeres en riesgo de quedar en embarazo.
De igual manera, los pacientes tratados con Isotretinoína no deben donar sangre debido al riesgo que existe de que se haga una transfusión a una mujer en embarazo.
[editar] Advertencias y Contraindicaciones
[editar] Véase también
- Retinoides
- Vitamina A
