Acétylène
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| Général | |||||
| Formule brute | C2H2 | ||||
| Nom IUPAC | éthyne | ||||
| Numéro CAS | 74-86-2 | ||||
| Apparence | gazeux | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C2H2. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.
Sa structure est linéaire :
Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène par un arc voltaïque produit entre deux électrode de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :
-
- 2 C + H2 → C2H2
L’acétylène est un gaz incolore, à l'odeur d'ail, extrêmement inflammable à température et pression standard et qui se liquéfie à une température de -83 ºC et se solidifie à -85 ºC. Il peut à l'état libre se décomposer rapidement lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, c'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone.
Sommaire |
[modifier] Chimie
Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est donc moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.
[modifier] Obtention
L’acétylène n’existe pas dans la nature. Cependant, la synthèse de Berthelot révolutionna les conceptions de l’époque car pour la première fois une substance organique (et non minérale) était synthétisée par l’homme, sans l’intervention d’un "fluide vital" divin.
Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :
[modifier] Méthode carbochimique
On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température ( 1700ºC minimum ) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :
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- CaCO3 → CaO + CO2
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- CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC2 + CO
Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.
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- CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 + 31 000 calories
[modifier] Combustion partielle du méthane
La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :
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- 3 CH4 + 3 O2 → C2H2 + CO + 5 H2O
[modifier] Déshydrogénation des alcanes
Les alcanes les plus lourds du pétrole e du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.
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- C2H6 → C2H2 + 2 H2
[modifier] Applications
Des applications de l’acétylène :
- La forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes utilisées dans les carrières.
- La haute chaleur de combustion de l’acétylène permet de l’utiliser pour la soudure.
- la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du chlorure de polyvinyle).
[modifier] Les réactions de l’acétylène
- L’acétylène et les monoalquilacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.
Certains acétylénures comme 
sont détonants au choc.
- L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN).
[modifier] Voir aussi
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