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Anhydride d'acide - Wikipédia

Anhydride d'acide

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Le type de composé organique anhydride d'acide a comme structure :

Image:Anhydride alcanoïque.PNG

Sa formule générale est : RCOOCOR'

Son nom général est : Anhydride alcanoïque

A une pression de 1 atm et une température de 25°C (298K ), un anhydride d'acide est à l'état liquide.

[modifier] Formation

Les anhydrides d'acide sont issus de la réunion de deux acides carboxyliques identiques ou non, suivant la réaction de déshydratation:

R-COOH + R'-COOH = R-CO-O-CO-R' + H_2O~

Cette réaction est réversible : les anhydrides formés peuvent subir une hydrolyse très facilement. Ils réagissent par exemple avec de la vapeur d'eau atmosphérique, ce qui leur confère une odeur piquante.

Ils sont utilisés entre autres pour augmenter le rendement des réactions d'estérification (production d'un ester). On utilise par exemple un anhydride pour synthétiser de l'aspirine à partir de l'acide salicylique, ou encore pour synthétiser de l'héroïne à partir de la morphine.

Remarque : un anhydride formé par deux acides différents est dit mixte.

[modifier] Nomenclature

On nomme le composé anhydride alcanoïque alcanoïque, les deux derniers mots correspondant aux noms de la chaine carbonée des 2 acides dont est issu l'anhydride, l'ordre étant l'ordre alphabétique. Si les deux substituants sont les mêmes, on ne met le nom qu'une fois.

Exemple :

(CH_3CO)_2O~ : anhydride acétique (ou éthanoïque)

CH_3-CO-O-CO-C_2H_5~ : anhydride éthanoïque propanoïque.

[modifier] Utilité en synthèse organique

Les Anhydrides d'acides sont utilisés dans de nombreuses réaction chimiques, par fois à la place des acides carboxyliques correspondant.

  • Utilisation dans la synthèse des esters


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