Tautomère
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Les tautomères sont les composés organiques issues de la réaction chimique appelée tautomérisation. Cette réaction se produit par migration un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les 2 tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.
La tautomérie est la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple).
La tautomérisation est catalysée par
- les bases (Méchanisme: 1) déprotonation, 2) formation d'un anion délocalisé, 3) protonation à un autre endroit de l'anion).
- les acides (Méchanisme: 1) protonation, 2) formation d'un cation délocalisé, 3) déprotonation à un autre endroit du cation).
Des tautomères courants sont :
- aldéhydes / cétones - alcools ou plus précisément énol : l'acétone par exemple ;
- amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
- lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : adénine, guanine, thymine, et cytosine.
- amines - énamines
- enamines - enamines
[modifier] Voir aussi
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