Acido mevalonico
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| Acido mevalonico | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| acido 3,5-diidrossi-3-metilpentanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H12O4 |
| Massa molecolare (uma) | 148,16 |
| Aspetto | solido (20 °C) |
| Numero CAS | 150-97-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | ? |
| Solubilità in acqua | molto solubile in acqua e solventi organici polari |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'acido mevalonico è un composto organico che rappresenta un importante intermedio del metabolismo vegetale ed animale di tutti gli eucarioti superiori e molti batteri, per la sintesi di terpeni, carotenoidi, colesterolo, steroidi, altri ormoni e sostanze con ruoli fisiologici. Possiede numero CAS 150-97-0 ed è idrosolubile. Le forme isomere (R) e (S) a catena aperta sono in equilibrio con il lattone formato per reazione intramolecolare tra il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico terminale, chiamato mevalolattone.
La via metabolica dell'acido mevalonico, altrimenti nota anche come via metabolica del HMG-CoA (3-idrossi-3-metilglutaril-coenzima A) reduttasi, ha inizio con la reazione di Acetil-CoA con una molecola di Acetoacetil-CoA ottenuto per reazione di condensazione dello stesso Acetil-CoA catalizzata dall'enzima tiolasi:
reazione che porta alla sintesi di 3-idrossi-3-metilglutaril-CoA per effetto dell'enzima HMG-CoA sintetasi.
Successivamente HMG-CoA viene ridotto da NADPH all'interno del citosol, per effetto dell'enzima HMG-CoA reduttasi, ad acido mevalonico:
Quindi, attraverso step successivi che implicano fosforilazione del mevalonato, si giunge alla sintesi di isopentenil-5-pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) che generando geranil pirofosfato, farnesil pirofosfato e geranilgeranil pirofosfato permettono di giungere alle tappe biosintetiche finali della via dell'acido mevalonico.
La via metabolica dell'acido mevalonico è soggetta principalmente a regolazione genica degli enzimi chiave per effetto di recettori intracellulari definiti SREBP (Sterol Regulatory Element-Binding Protein) che influenzano la trascrizione del DNA. Le statine, i principali farmaci utilizzati per contrastare l'ipercolesterolemia, agiscono inibendo la tappa che porta alla sintesi dell'acido mevalonico mentre i bifosfonati, farmaci utilizzati per la cura dell'osteoporosi in quanto sono in grado di favorire la calcificazione ossea, inibiscono la sintesi di geranil pirofosfato da IPP e farnesil pirofosfato da geranil pirofosfato. È interessante notare come le piante ed alcuni mocrorganismi come i protozoi della malaria siano in grado di utilizzare anche una via metabolica alternativa non mevalonato-dipendente, mentre importanti patogeni come il Mycobacterium tuberculosis sono in grado di utilizzare solamente quest'ultima via. In ambito clinico medico una alta concentrazione urinaria di acido mevalonico è stata rinvenuta in corso di sindrome di febbre ricorrente da iper-IgD.
