Tiramina
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
| Tiramina | |
 |
|
| Nome IUPAC | |
|---|---|
| 4-idrossi-feniletilammina | |
| Nomi alternativi | |
|
|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H11NO |
| Massa molecolare (uma) | 137,18 |
| Aspetto | polvere giallo chiaro |
| Numero CAS | 51-67-2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | ? |
| Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
| Temperatura di fusione (K) | 433,15-435,15 (160-162 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 448,15-454,15 (175-181 °C) a 8 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
|
frasi R: R 36/37/38 Leggi il disclaimer |
|
| Progetto Chimica - Chemiobox | |
La tiramina è una ammina derivata dall'amminoacido tirosina. È una feniletilamina sostituita.
Ampiamente presente nell'organismo degli esseri viventi, viene sintetizzata per decarbossilazione della tirosina in seguito a processi fermentativi o di decomposizione batterica. Cibi ricchi di tiramina sono i formaggi, le carni lavorate, la salsa di soia e altri prodotti alimentari fermentati. Pesce, cioccolato e bevande alcoliche, tra le quali il vino rosso, sono un'altra considerevole fonte di tiramina. Essa è anche una delle principali sostanze a cui sono imputati gli effetti legati all'ubriachezza e al conseguente mal di testa. È anche una molecola responsabile di allergie alimentari.
[modifica] Effetti fisiologici
La tiramina è un simpaticomimetico in grado di stimolare il rilascio di noradrenalina dalle vescicole neuronali causando vasocostrizione, con aumento dei battiti cardiaci e della pressione sanguigna. Un alto introito alimentare può causare la cosidetta "risposta pressoria alla tiramina", che provoca un aumento della pressione sistolica di 30 o più millimetri di mercurio.
L'esistenza di un recettore con alta affinita per la tiramina, accoppiato a una proteina G e denominato TA1, suggerisce la possibilità che questa sostanza agisca da neurotrasmettitore. I recettori TA1 sono distribuiti nel cervello e in tessuti periferici quali i reni. Ciò giustificherebbe l'ipotesi che la tiramina possa anche agire in modo diretto sul controllo della pressione sanguigna.
[modifica] Metabolismo
La tiramina, come tutte le monoammine, è metabolizzata dalle monoamminossidasi. La cheese reaction è una sindrome causata dall'eccessivo accumulo di monoammine dovuto all'effetto della tiramina potenziato dall'utilizzo di farmaci antidepressivi contenenti inibitori delle monoamminossidasi (IMAO). Clinicamente si tratta di una pericolosa ipertensione acuta, preannunciata da cefalea pulsante, associata all'ingestione di alimenti ricchi di tiramina quando si è in cura con IMAO. Un rigoroso controllo dietetico è necessario, onde evitare questo problema.
