Tyramin

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PubChem-Nr. 5610
Chemische Daten
Andere Namen	4-Hydroxy-phenylethylamin
Summenformel	C8H11NO
Molmasse	137,2 g/mol
Dichte	- kg/m3
Schmelzpunkt	- °C
Basizität	pKS =
Pharmakokinetik
Lipidlöslichkeit	LogP = 0,92
Plasma- halbwertszeit

 

Tyramin ist ein Alkaloid und zählt zu den Spurenaminen. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmittel, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln - in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminoxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unspezifisch wirkenden MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit ggf. stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, u. U. mit fatalen Folgen, führen. Wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) kann es Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüberhinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel ein Auslösefaktor für Migräne darstellen. Eine pharmazeutische Anwendung erfolgt als Mydriatikum.

Tyramin ist in Tetrahydrofuran schlecht, in Dimethylsulfoxid gut löslich (ca. 100 g/L).