Cumuleen
Van Wikipedia
Een cumuleen is een organische verbinding met twee of meer cumulatieve (opeenvolgende, niet door één enkele koolostof-koolstof binding gescheiden in tegenstelling met geconjugeerde dubbele bindingen) covalente binding.
In tegenstelling tot alkanen en veel andere organische verbindingen, zijn cumulenen star, wat ze heel geschikt maakt voor moleculaire nanotechnologie. Polyynen en allenen zijn de enige andere moleculen met starre koolstofketens. Op aarde komen cumulenen bijna niet voor vanwege hun meestal instrinsieke instabiliteit. In gebieden in de ruimte waar weinig waterstof voorkomt zijn ze vrij algemeen.
Een voorbeeld van een cumuleen is buta-1,2-diene: H3C-C=C=CH2. Net als alcoholen en ethers wordt de stamverbinding, 1,2-propadiene, eenvoudig "cumuleen" genoemd.
Inhoud |
[bewerk] Kwantummechanische achtergrond
[bewerk] Ruimtelijke structuur
De stijfheid van een cumuleen kan verklaard worden door de hybridisatietoestand van het koolstofatoom waar de twee dubbele bindingen op samenkomen. Met een sp2hybridisatie ontstaan twee bindingsrichtingen die in elkaars verlengde liggen, een aan elke zijde van het koolstofatoom, resulterend in een bindingshoek van 180°. Alhoewel een draaiing rond deze binding wel mogelijk is, resulteert dat niet in een draaiing die buiten de molecule effect heeft (visueel verandert er voor een buitenstaander niets).
[bewerk] Reacties
De reacties van cumulenen zijn identiek aan die van geïsoleerde dubbele bindingen. Hoewel de twee π-bindingen dicht bij elkaar zitten kunnen ze geen interactie met elkaar aangaan. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de twee p-orbitalen van het centrale koolstofatoom niet gehybridiseerd zijn en dus loodrecht op elkaar staan. Daardoor liggen de orbitalen, en dus de bindingen waar ze deel van uitmaken, eigenlijk in elkaars knoopvlak. De dubbele bindingen "zien" elkaar dus niet en reageren als geïsoleerde dubbele bindingen.
