Vinylacetaat

Van Wikipedia

Vinylacetaat
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule van Vinylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
Smiles
IUPAC
Andere namen	VAM (vinyl acetate monomer); 1-acetoxyetheen
CAS-nummer	108-05-4
EINECS-nummer	203-545-4
EG-nummer
VN-nummer	1301
Beschrijving	kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
F; licht ontvlambaar
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R11 S-zinnen: S2, S16, S23, S29, S33
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,934 g/cm³
Molmassa	86,09 g/mol
Smeltpunt	-92,8 °C
Kookpunt	72,7 °C
Vlampunt	-8 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	426,9 °C
Dampdruk	11700 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	20 g/l g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Vinylacetaat is een chemische verbinding met de formule: CH₃COOCH=CH₂. Het is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een zoete geur. Het is een ester van acetyleen en azijnzuur.

De productie van vinylacetaat kan langs verschillende wegen gebeuren. De twee meest verspreide zijn:

• door de reactie van acetyleen met azijnzuur, al dan niet in aanwezigheid van een katalysator. Dit is de oudste productiemethode.

• veruit de meest gebruikte industriële methode is echter de reactie van etheen met azijnzuur en zuurstof in de aanwezigheid van een gepaste katalysator (palladium of palladiumverbinding op een poreuze drager).

Vinylacetaat is een belangrijk industrieel tussenproduct, vooral voor polymeren. Het wordt in de eerste plaats gebruikt als monomeer voor polyvinylacetaat en polyvinylalcohol; daarnaast ook samen met andere monomeren voor copolymeren zoals ethyleen-vinylacetaat (EVA), ethyleen-vinylalcohol en polyvinylbutyral (PVB). Circa 80% van het geproduceerde vinylacetaat gaat naar de productie van polyvinylacetaat en polyvinylalcohol. De wereldwijde productiecapaciteit van vinylacetaat in het jaar 2000 was ongeveer 4,7 miljoen ton.

Vinylacetaat polymeriseert onder invloed van licht. De productie van polyvinylacetaat langs deze weg werd in 1913 in Duitsland geoctrooieerd door Fritz Klatte (Duits octrooi nr. 281687 van 4 juli 1913). De opslag van vinylacetaat dient bijgevolg te gebeuren weg van het licht en gestabiliseerd met een geschikte inhibitor (Fritz Klatte vond zelf dat opslag in koperen vaten of in aanwezigheid van een koperverbinding polymerisatie verhinderde).