Anilina

Z Wikipedii

Anilina, C₆H₅NH₂, inaczej fenyloamina lub aminobenzen, jest najprostszą aminą aromatyczną.

Spis treści 1 Historia 2 Właściwości fizykochemiczne 3 Otrzymywanie 4 Zobacz również

[edytuj] Historia

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

[edytuj] Właściwości fizykochemiczne

Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu, o charakterystycznym zapachu. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wchodzi w skład trupich jadów (putrescyna) - stąd ich nieprzyjemny zapach. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, przez co reaguje z kwasami dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C₆H₅NH₂ + HCl -> [C₆H₅NH₃]⁺Cl

Inne własności aniliny:

• Masa cząsteczkowa: 93,12
• Temperatura topnienia: -6,02°C
• Temperatura wrzenia: 184,4°C
• Temperatura zapłonu: 76°C
• Temperatura samozapłonu: 540°C

Jest substancją silnie trującą. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia.

[edytuj] Otrzymywanie

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO₂⁺, powstający z HNO₃ w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H₂O w obecności katalizującego H₂SO₄, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO₂) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH₂). NO₂ redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl₂.

Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu:

[edytuj] Zobacz również

• sól diazoniowa