Анилин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Анилин

Общие
Другие названия	Фениламин Аминобензол
Молекулярная формула	C₆H₇N
SMILES	NC1=CC=CC=C1
Молярная масса	93.13 г/моль
Вид	бесцветная жидкость
Регистрационный номер CAS	62-53-3
ГОСТ	313-77
Свойства
Плотность и фазовое состояние	1.0217 г/моль, жидкость
Растворимость в воде	3.6 г/100 мл при 20°C
Растворимость в этаноле, ацетоне	растворим
Температура плавления	−6.3 °C
Температура кипения	184.13 °C
Константа диссоциации кислоты (pKa)	9.40
Вязкость	3.71 Пз при 25 °C
Свойства жидкости
Стандартная энтальпия горения Δ_cH^o_{жидкость}	-3394 Кдж/моль
Опасность
Описание	Токсичен, опасен для окружающей среды
Среднесуточная ПДК _воздух	0,03 мг/м3
Близкие вещества
Близкие ароматические амины	1-нафтиламин 2-нафтиламин
Производные	фенилгидразин нитробензол нитрозобензол
Если не указано другое,параметры даны для 25 °C, 100 кПа)

Анили́н (фениламин) (С₆H₅NH₂) – важнейший из ароматических аминов.

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

[править] Свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок)

[править] История

Впервые анилин был получен в 1826 году из индиго Отто Андердорбеном который дал ему название кристалин. Современное название анилин получил в 1841 году после синтеза анилина в результате реакции индиго с гидроксидом калия. Слово анилин происходит из названия одной из фабрик по производству индиго, Indigofera anil. Промышленное производство фиолетового красителя на основе анилина началось в 1856 году.

[править] Производство и применение

В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). ^[1]

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

[править] Библиография

↑ Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 from http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm