Halogenowanie

Z Wikipedii

Halogenowanie to proces, w którym nienasycone związki organiczne reagują z halogenami. Jest to reakcja addycji (lub inaczej przyłączenia chlorowca). Najczęściej udział w reakcji biorą węglowodory nienasycone (alkeny, alkiny) i chlor lub brom.

[edytuj] Chlorowanie etenu

H     H                Cl Cl
 \   /                  | |
  C=C   +  Cl-Cl  ->  H-C-C-H  
 /   \                  | |
H     H                 H H

 eten      chlor      1,2-dichloroetan

Przebieg reakcji: Cząsteczka chloru "atakuje" wiązanie π cząsteczki etenu. Wiązanie π pęka i powstają wolne wartościowości na atomach węgla, do których przyłączają się atomy chloru.

[edytuj] Bromowanie etynu

                        Br   Br
                         \   /
                   .->    C=C     (Z)-1,2-dibromoeten
                   |     /   \     (lub: cis-1,2-dibromoeten)
                   |    H     H
H-C#C-H  +  Br-Br -|
                   |    Br    H
 etyn       brom   |     \   /
                   .->    C=C     (E)-1,2-dibromoeten
                         /   \     (lub: trans-1,2-dibromoeten)
                        H    Br

Przebieg reakcji: Cząsteczka bromu "atakuje" jedno z dwóch wiązań π cząsteczki etynu (acetylenu). Pęka ono, a pomiędzy atomami węgla pozostaje jeszcze jedno wiąznie π oraz jedno wiązanie σ. Atomy bromu przyłączają się do wolnych wartościowości na atomach węgla. Powstaje dibromoeten w odmianie cis lub trans (izomeria geometryczna). Proces ten się jednak nie kończy. Jeżeli w środowisku reakcji znajduje się jeszcze brom, to powstały dibromoeten ulega dalszej addycji.

H    Br                    Br Br
 \   /                      | |
  C=C     +    Br-Br  ->  H-C-C-H
 /   \                      | |
Br    H        brom        Br Br

1,2-dibromoeten    1,1,2,2-tetrabromoetan

Przebieg reakcji: Proces przebiega analogicznie. Zarówno odmiana cis (Z), jak i trans (E) (izomeria geometryczna) tworzą tetrabromopochodną, która ma zdolność do rotacji wokół wiązania pojedynczego σ, które nie ulega zerwaniu.